(E)-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylamide | 51557-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylamide
• 英文别名: β-(2-Naphthyl)-acrylsaeure-methylamid；(E)-N-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 51557-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PBGQHKPIFLXPCS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Naphthalen-2-yl-but-3-en-2-one oxime 在 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-N-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  萘基-烯酮-肟的结构 11. 不饱和肟的通讯

  摘要：

  1-萘醛和2-萘醛与丙酮、丁酮和2-戊酮缩合，不饱和酮转化为肟。在异构肟的直流分离后，它们的结构通过光谱方法以及贝克曼重排和与真实材料的比较来确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733061104

文献信息

• Mild Zinc-Promoted Horner-Wadsworth-Emmons Reactions of Diprotic Phosphonate Reagents
  作者：Paul Helquist、Douglas Schauer

  DOI：10.1055/s-2006-950292

  日期：2006.11

  We report the development of a mild protocol for the Horner-Wadsworth-Emmons reaction of diprotic phosphonates that makes use of a zinc triflate promoter in the presence of mild tertiary amine bases to produce α,β-unsaturated carboxylic acids and amides.

  我们报道了一种温和的二羧酸膦酸酯进行Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法，该方法在温和的三级胺碱存在下利用三氟甲磺酸锌作为催化剂，生成α,β-不饱和羧酸和酰胺。