(E)-2-((1H-1,2,4-噻唑-1-基)甲基)-3-苯基丙烯酸乙酯 | 1082208-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-2-((1H-1,2,4-噻唑-1-基)甲基)-3-苯基丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1082208-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: KXVXNZAMUKSSNP-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((1H-1,2,4-噻唑-1-基)甲基)-3-苯基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 1-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  完善作为O-乙酰丝氨酸巯基化酶同工酶抑制剂的2-苯基环丙烷羧酸的构效关系

  摘要：

  抽象的 当前的抗生素缺乏治疗耐多药细菌的功效，这危及生命。为了开发抗菌活性增强剂，我们开展了一项药物化学运动，旨在开发哺乳动物中不存在的合成半胱氨酸并属于还原性硫同化途径的酶的抑制剂。先前的研究提供了一系列新颖的O-乙酰基巯基化酶抑制剂，O-乙酰基巯基化酶是参与半胱氨酸生物合成的关键酶。尽管表现出纳摩尔亲和力，该系列中最活跃的代表仍未能干扰细菌的生长，这可能是由于渗透性差所致。因此，我们合理地修改了命中化合物的结构，以促进它们穿过外细胞膜孔蛋白。沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌，尽管化学操作的程度很高，但仍具有几种能够保持纳摩尔结合亲和力的化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1518959
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-2-((1H-1,2,4-噻唑-1-基)甲基)-3-苯基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  完善作为O-乙酰丝氨酸巯基化酶同工酶抑制剂的2-苯基环丙烷羧酸的构效关系

  摘要：

  抽象的 当前的抗生素缺乏治疗耐多药细菌的功效，这危及生命。为了开发抗菌活性增强剂，我们开展了一项药物化学运动，旨在开发哺乳动物中不存在的合成半胱氨酸并属于还原性硫同化途径的酶的抑制剂。先前的研究提供了一系列新颖的O-乙酰基巯基化酶抑制剂，O-乙酰基巯基化酶是参与半胱氨酸生物合成的关键酶。尽管表现出纳摩尔亲和力，该系列中最活跃的代表仍未能干扰细菌的生长，这可能是由于渗透性差所致。因此，我们合理地修改了命中化合物的结构，以促进它们穿过外细胞膜孔蛋白。沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌，尽管化学操作的程度很高，但仍具有几种能够保持纳摩尔结合亲和力的化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1518959

文献信息

• Dramatically Accelerated Addition Under Solvent-Free Conditions: An Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-1,2,4-Triazole-Substituted Alkenes from Baylis–Hillman Acetates
  作者：Weihui Zhong、Yongzhi Zhao、Baoming Guo、Peng Wu、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910802136623

  日期：2008.9.12

  Abstract The addition of 1,2,4-triazole to Baylis–Hillman acetates mediated by Et3N was dramatically accelerated under solvent-free conditions to afford (E)-1,2,4-triazole-substituted alkenes 3 with excellent yields.

  摘要 在无溶剂条件下，由 Et3N 介导的 1,2,4-三唑添加到 Baylis-Hillman 醋酸酯中的速度显着加快，以优异的产率得到 (E)-1,2,4-三唑取代的烯烃 3。
• Refining the structure−activity relationships of 2-phenylcyclopropane carboxylic acids as inhibitors of O-acetylserine sulfhydrylase isoforms
  作者：Joana Magalhães、Nina Franko、Giannamaria Annunziato、Marco Pieroni、Roberto Benoni、Anna Nikitjuka、Andrea Mozzarelli、Stefano Bettati、Anna Karawajczyk、Aigars Jirgensons、Barbara Campanini、Gabriele Costantino

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518959

  日期：2019.1.1

  likely due to poor permeability. Therefore, we rationally modified the structure of the hit compound with the aim of promoting their passage through the outer cell membrane porins. The new series was evaluated on the recombinant enzyme from Salmonella enterica serovar Typhimurium, with several compounds able to keep nanomolar binding affinity despite the extent of chemical manipulation.

  抽象的 当前的抗生素缺乏治疗耐多药细菌的功效，这危及生命。为了开发抗菌活性增强剂，我们开展了一项药物化学运动，旨在开发哺乳动物中不存在的合成半胱氨酸并属于还原性硫同化途径的酶的抑制剂。先前的研究提供了一系列新颖的O-乙酰基巯基化酶抑制剂，O-乙酰基巯基化酶是参与半胱氨酸生物合成的关键酶。尽管表现出纳摩尔亲和力，该系列中最活跃的代表仍未能干扰细菌的生长，这可能是由于渗透性差所致。因此，我们合理地修改了命中化合物的结构，以促进它们穿过外细胞膜孔蛋白。沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌，尽管化学操作的程度很高，但仍具有几种能够保持纳摩尔结合亲和力的化合物。