3-(3-hydroxybutan-2-ylamino)-5-(methoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one | 500583-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-hydroxybutan-2-ylamino)-5-(methoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 500583-01-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: DOUSDOBIQIIRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxybutan-2-ylamino)-5-(methoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Hydroxymethyl-2,3-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to CNS drugs. A straightforward, efficient synthesis of tetrahydroindol-4-ones and tetrahydroquinolin-5-ones via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones

  摘要：

  We have developed a facile and efficient synthesis of new conformationally restricted butyrophenones in the indole and quinoline series via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones, and subsequent cyclization followed by spontaneous arornatization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01901-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3r)-3-氨基-2-丁醇 、 5-(methoxymethyl)cyclohexane-1,3-dione 在 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(3-hydroxybutan-2-ylamino)-5-(methoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to CNS drugs. A straightforward, efficient synthesis of tetrahydroindol-4-ones and tetrahydroquinolin-5-ones via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones

  摘要：

  We have developed a facile and efficient synthesis of new conformationally restricted butyrophenones in the indole and quinoline series via palladium-catalyzed oxidation of hydroxyenaminones, and subsequent cyclization followed by spontaneous arornatization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01901-9