2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone monoacetate | 59263-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone monoacetate
• 英文别名: 2'-acetoxy-4',6'-dimethoxyacetophenone；2-acetoxy-4,6-dimethoxyacetophenone；1-(2-acetoxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Acetoxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-aethanon；Xanthoxylin-monoacetat；(2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl) acetate
• CAS: 59263-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: RBIJJTIPYJFRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone monoacetate 在 盐酸 、 硝酸 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 3'-chloro-2'-hydroxy-4',6'-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Nitration, amination, and halogenation of Di-O-methylphloracetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00814339
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antispasmodic Activity of Xanthoxyline Derivatives: Structure–Activity Relationships
  作者：Valdir Cechinel Filho、Obdúlio Gomes Miguel、Ricardo José Nunes、João Batista Calixto、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1002/jps.2600840416

  日期：1995.4

  styrene groups, on the basis of the similarity with papaverine, improves the antispasmodic action of the xanthoxyline derivates. Our results suggest that the methoxyl and carbonyl groups are critical structural points for the antispasmodic activity of xanthoxyline derivatives. The hydroxyl group improves antispasmodic activity, but is not fundamental to its manifestation.

  在体外评估了几种黄嘌呤氧基衍生物对乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的抗痉挛活性。具有两个甲氧基的苯乙酮，主要在3,4位，表现出有效的解痉活性。通过引入苯甲酰基，乙酰基或甲苯磺酰基对黄嘌呤氧基中的羟基进行改性可制得无活性的化合物，而引入苄基或对甲氧基苄基则提供的化合物的强度是黄嘌呤氧基的四至八倍。形成鲜明对比的是，甲基的引入产生了引起收缩活性的化合物。黄嘌呤氧基的羰基的修饰导致不活泼的化合物，而黄嘌呤氧基与苯甲醛的缩合产生的粉笔酮比黄嘌呤氧基的效力高约五倍。基于与罂粟碱的相似性，引入苄基和苯乙烯基团改善了黄嘌呤氧基衍生物的解痉作用。我们的结果表明，甲氧基和羰基是黄嘌呤氧基衍生物抗痉挛活性的关键结构点。羟基可改善解痉活性，但不是其表现的基础。
• Multigram, Chromatography-Free Synthesis of the Flavonol Morin
  作者：Grigor Gurzadyan、Steffen Mende、Alexander Schmid、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00020

  日期：2023.5.19

  formed, at least in part, from the corresponding aurone. We were able to devise a work-up sequence that avoids chromatography for all reaction steps, employing technical-grade solvents. Recrystallization of the crude TBHP oxidation product from n-butanol allowed the removal of all components besides tetramethylmorin and the isomeric auronol, which were separated as their sodium salts.

  描述了一种廉价的五步合成 40 g 规模的黄酮醇桑酚，这是一种用于电镀过程的天然产物。对查耳酮前体与碱性叔丁基过氧化氢 (TBHP)氧化环化得到的产物进行了综合分析。首次表征了四甲基桑碱的金醛醇异构体，其优选羟基苯并呋喃互变异构体。表明至少部分由相应的金酮形成金醛酚。我们能够设计出一种后处理顺序，避免所有反应步骤使用工业级溶剂进行色谱法。从n中重结晶粗 TBHP 氧化产物-丁醇允许去除除四甲基桑色素和异构的金桂醇之外的所有组分，它们以钠盐的形式分离。
• Acupuncture for the Treatment of Cocaine Addiction
  作者：V. Ginzburg

  DOI：10.1001/jama.287.14.1800

  日期：2002.4.10
• Saxena, Sudhanshu; Jain, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 12, p. 970 - 971
  作者：Saxena, Sudhanshu、Jain

  DOI：——

  日期：——
• MOURA, VERA L. A.;MONTE, FRANCISCO J. O.;FILHO, RAIMUNDO BRAZ, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1566-1571
  作者：MOURA, VERA L. A.、MONTE, FRANCISCO J. O.、FILHO, RAIMUNDO BRAZ

  DOI：——

  日期：——