(1R,2S,6R,7S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(phenylsulfanyl)ethyl]-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(phenylsulfanyl)ethyl]-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-phenylsulfanylethyl]-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃S
• 分子量: 423.576
• InChiKey: JCWHWFPYQCZZDH-KPOKBGTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-5-[(1R,2S)-2-hydroxy-2-phenyl-1-(phenylsulfanyl)ethyl]-1,10,10-trimethyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  锂化樟脑衍生的恶唑烷酮S，N-缩醛，除醛类外，还作为手性甲酰基阴离子合成子。α-羟基醛和α-羟基酸的不对称合成

  摘要：

  衍生自樟脑的N-（苯硫基甲基）恶唑烷酮可以被锂化并以良好的收率和立体选择性加到醛中。加合物是结晶的，这简化了主要非对映异构体与产物混合物的分离。水解产生对映体纯的α-羟基醛，其可以良好的产率被氧化为α-羟基酸。详细分析了反应的空间过程，并建立了机理模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00043-5

文献信息

• Lithiated camphor-derived oxazolidinone S,N-acetals as chiral formyl anion synthons in additions to aldehydes. Asymmetric synthesis of α-hydroxy aldehydes and α-hydroxy acids
  作者：Robert E Gawley、Silvio A Campagna、Marcelina Santiago、Tong Ren

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00043-5

  日期：2002.2

  stereoselectivities. The adducts are crystalline, which simplifies isolation of the major diastereomer from the product mixture. Hydrolysis affords enantiopure α-hydroxy aldehydes, which can be oxidized to α-hydroxy acids in good yields. The steric course of the reaction is analyzed in detail and a mechanistic model is presented.

  衍生自樟脑的N-（苯硫基甲基）恶唑烷酮可以被锂化并以良好的收率和立体选择性加到醛中。加合物是结晶的，这简化了主要非对映异构体与产物混合物的分离。水解产生对映体纯的α-羟基醛，其可以良好的产率被氧化为α-羟基酸。详细分析了反应的空间过程，并建立了机理模型。