新琼二糖 | 484-58-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 新琼二糖
• 英文名称: O³-(3,6-Anhydro-α-L-galactopyranosyl)-D-galactose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-3-[[(1S,3S,4S,5R)-4,8-dihydroxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]-2,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 484-58-2；70456-76-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 324.285
• InChiKey: ILLZAAKBNPACJI-UOFVWDQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  731.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

概述

琼胶广泛存在于江蓠、石花菜等红藻的细胞壁中，是一种重要的海藻多糖。其结构复杂，由1,3连接的β-D-半乳吡喃糖和1,4连接的3,6-内醚-α-L-半乳吡喃糖残基交替连接组成骨架，并包含硫酸基、甲基等取代基。

琼胶酶是一类能够降解琼胶生成琼胶寡糖的糖苷水解酶，其主要来源是海洋细菌，少数来源于陆地环境中的细菌和海洋软体动物。

用途

琼胶及其寡糖在医药、食品、水产养殖、现代农业、日用化工和生化试剂等领域有广泛的应用。具体用途包括：

• 开发医药、食品、水产养殖、现代农业、日用化工和生化试剂等领域的新型产品；
• 作为寡糖的检验分析和质量控制的标准对照品；
• 制备寡糖芯片的研究；
• 研究寡糖与蛋白质之间的相互作用；
• 探讨寡糖药物的构效关系及其作用机理。

琼胶及其寡糖在糖化学与糖生物学研究领域具有重要的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新琼二糖 在 草酸 作用下， 生成 口服葡萄糖 、 N-(3-环己基丙酰)-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Araki; Arai, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1956, vol. 29, p. 339,342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 enzyme-substance from pseudomonas kyotoensis 作用下， 生成 新琼二糖
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. XX. Isolation of a Tetrasaccharide by Enzymatic Hydrolysis of Agar-agar

  摘要：

  1.从琼脂酶水解产物中分离出四糖，形成结晶四水合物。其全乙酰化和甲基化衍生物也已得到晶体。 2．单糖和二糖成分的鉴定导致了结构的分配，O-3,6-脱水-α-l-吡喃半乳糖基-(1→3)-O-β-d-吡喃半乳糖基-(1→4)- O-3,6-脱水-α-l-吡喃半乳糖基-(1→3)-d-半乳糖，至分离的四糖。该结构也得到了甲基化数据的支持。3．根据对琼脂糖衍生的寡糖和类似多糖提出的通用命名法，四糖被称为新琼脂四糖。4．琼脂糖酶促降解的可能过程已被假定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.287

文献信息

• Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. XVIII. Isolation of a New Crystalline Disaccharide by Enzymatic Hydrolysis of Agar-agar
  作者：Choji Araki、Kiyoshi Arai

  DOI：10.1246/bcsj.29.339

  日期：1956.3

  1. A new crystalline disaccharide has been isolated from enzymatic hydrolysates of agar. Its hexaacetate and phenylosazone have been prepared in crystalline states. 2. The name neoagarobiose has been assigned to the disaccharide isolated. 3. The structure of neoagarobiose has been shown beyond doubt to be 3-O-3′, 6′-anhydro-L-galactopyranosyl-D-galactose. It has been suggested that the glycoside linkage

  1. 从琼脂的酶解液中分离出一种新的结晶二糖。其六乙酸酯和苯唑酮已制备成结晶状态。2. 新琼脂二糖的名称已分配给分离的二糖。3. 新琼脂二糖的结构已被证实为 3-O-3', 6'-脱水-L-吡喃半乳糖基-D-半乳糖。已经表明糖苷键是α'-构型。
• Method for Preparing 3,6-Anhydro-L-Galactose, And Use Thereof
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION

  公开号：US20150216778A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to a method for preparing 3,6-anhydro-L-galactose, and use thereof. More specifically, 3,6-anhydro-L-galactose, which is a monosaccharide constituting agar, is produced in a high yield through chemical and enzymatic methods, and the physiological activities thereof such as whitening, moisturizing, antioxidant, anti-inflammatory activities and the like are displayed, thereby enabling industrial use thereof.

  本发明涉及一种制备3,6-去氧-L-半乳糖及其用途的方法。更具体地说，通过化学和酶法高产生产构成琼脂的单糖3,6-去氧-L-半乳糖，并展示其具有美白、保湿、抗氧化、抗炎等生理活性，从而使其能够得到工业应用。
• Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. XX. Isolation of a Tetrasaccharide by Enzymatic Hydrolysis of Agar-agar
  作者：Choji Araki、Kiyoshi Arai

  DOI：10.1246/bcsj.30.287

  日期：1957.3

  1. A tetrasaccharide, forming a crystalline tetrahydrate, has been isolated from the products of enzymatic hydrolysis of agar. Its fully acetylated and methylated derivatives have also been obtained as crystals.2. Identification of both monosaccharide and disacharide constituents has led to the assignment of the structure, O-3,6-anhydro-α-l-galactopyranosly-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-3,6-anhydro-α-l-galactopyranosyl-(1→3)-d-garactose, to the tetrasaccharide isolated. The structure has been supported also by methylation data.3. The tetrasaccharide has been termed neoagarotetraose, based on the general nomenclature suggested for oligosaccharides derived from agarose and a similar polysaccharide.4. A probable course has been assumed for the enzymatic degradation of agarose.

  1.从琼脂酶水解产物中分离出四糖，形成结晶四水合物。其全乙酰化和甲基化衍生物也已得到晶体。 2．单糖和二糖成分的鉴定导致了结构的分配，O-3,6-脱水-α-l-吡喃半乳糖基-(1→3)-O-β-d-吡喃半乳糖基-(1→4)- O-3,6-脱水-α-l-吡喃半乳糖基-(1→3)-d-半乳糖，至分离的四糖。该结构也得到了甲基化数据的支持。3．根据对琼脂糖衍生的寡糖和类似多糖提出的通用命名法，四糖被称为新琼脂四糖。4．琼脂糖酶促降解的可能过程已被假定。
• Araki; Arai, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1956, vol. 29, p. 339,342
  作者：Araki、Arai

  DOI：——

  日期：——