p-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 85193-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85193-88-0
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 756.672
• InChiKey: LXUSBVSVBLRAJQ-ZXVVBKGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-104°C
• 沸点：
  819.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-硝基苯基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-o-(β-d-galacto吡喃osyl)-β-d-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyllactosamine peracetate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of indoxyl- and nitrophenyl glycosides of lactosamine and isolactosamine

  摘要：

  报告采用糖基氯化物进行简便的相转移糖基化，然后进行温和的脱羧，最后脱乙酰基，合成了新型的 N-乙酰基-乳糖胺（X-LacNAc）和 N-乙酰基-异乳糖胺（X-LNB）的吲哚苷。相应地，可以得到 LacNAc 和 LNB 的正硝基苯酚和对硝基苯酚糖苷。

  DOI：

  10.1039/c3ra47128d

文献信息

• Synthesis of p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-galactopyranosyl- β-d-glucopyranoside, and p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O- and -4-O-β-d-galactopyranosyl- β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88241-x

  日期：1983.3

  2-methyl-[4,6-di- O -acetyl-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O - acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -glucopyrano]-[2,1- d ]-2-oxazoline proceeded readily, to give the protected trisaccharide derivative which, on deacetonation, followed by O -deacetylation, produced one of the title trisaccharides, namely, p -nitrophenyl 6- O -(2-acetamido-2-deoxy-3- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)-α- d -mannopyranoside

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基