2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 635704-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1,4)-O-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 635704-63-1
• 化学式: C₂₈H₄₀N₄O₁₇
• 分子量: 704.642
• InChiKey: NIPKCGUAEFCSRC-JLZLBSMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  272.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 α1,3galactosyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-aminoethyl) α-D-galactopyranosyl-(1,3)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside-2-ethoxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f
• 作为产物：
  描述：

  1,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-N-acetyl-β-lactosamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azidoethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f

文献信息

• Efficient Synthesis of Spacer-linked Dimers of <i>N</i>-Acetyllactosamine Using Microvawe-assisted Pyridinium Triflate-promoted Glycosylations with Oxazoline Donors
  作者：Stefan Oscarson、Halasayam Mohan、Emiliano Gemma、Katinka Ruda

  DOI：10.1055/s-2003-40340

  日期：——

  Application of pyridinum triflate as promoter combined with microwave heating afforded an easy and efficient synthesis of spacer-linked dimers of LacNAc from the corresponding oxazoline donor. As compared to the promoter pyridinium p-toluenesulfonate the triflate salt increased the yield of dimers with more than 30%, whereas microwave heating improved the yields with a further 15%.

  使用吡啶三氟甲磺酸盐作为促进剂，并结合微波加热，可以轻松高效地合成从相应的噁唑啉供体得到的间隔链接二聚体LacNAc。与促进剂吡啶对甲苯磺酸盐相比，三氟甲磺酸盐使二聚体的产率提高了30%以上，而微波加热进一步提高了产率15%。
• Synthesis of lactosamine-based building blocks on a practical scale and investigations of their assembly for the preparation of¹⁹F-labelled LacNAc oligomers
  作者：Cecilia Romanò、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/c8ob03066a

  日期：——

  showed that benzylated acceptors significantly improved the yields over acetylated ones, and that, gratifyingly, the almost untried N-trifluoroacetamide (NTFAc) protected donors, already containing the desired 19F-label, were found to be optimal, both considering reaction yields and purification of the glycosylation reactions. The NTFAc group of reducing end acceptors was introduced through N-amide

  普遍存在的二糖N-乙酰乳糖胺（LacNAc 2型，Galβ1,4GlcNAc）通常在癌细胞表面上过表达，并与肿瘤分泌的半乳糖凝集素结合，从而促成与癌症相关的过程，如转移，黏附，肿瘤存活和转移。免疫逃逸。为了促进NMR研究寡聚LacNAc结构与半乳糖凝集素之间的结合相互作用，这种相互作用可以显示外结合和内结合行为，因此需要一个具有区域选择性的19 F标记的寡聚LacNAc结构的文库。这里，各种N在实际规模上的合成据报道，从市售的乳糖胺盐酸盐开始保护-保护的（Troc，Phth，TFAc）乳糖胺供体。用乳糖胺受体对其糖基化以形成含19 F的LacNAc低聚物的研究表明，苄基化的受体比乙酰化的受体显着提高了收率，令人欣喜的是，几乎未尝试的N-三氟乙酰胺（NTFAc）保护的供体已经含有所需的19 F考虑到反应产率和糖基化反应的纯化，发现-标记物是最佳的。NTFAc的还原末端受体是通过N引入的-带有
• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• Synthesis and molecular recognition of carbohydrate-centered multivalent glycoclusters by a plant lectin RCA120
  作者：Yongjun Gao、Atsuko Eguchi、Kazuaki Kakehi、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.036

  日期：2005.11

  Water soluble and lectin-recognizable carbohydrate-centered glycoclusters were prepared efficiently by the Huisgen 1,3-cycloaddition reaction of methyl-2,3,4,6-tetra-O-propargyl beta-D-galactopyranoside with 2-azidoethyl glycosides of lactose and N-acetyllactosamine. Their binding by a plant lectin RCA(120) was examined by capillary affinity electrophoresis using fluorescence-labeled asialoglycans from human alpha 1-acid glycoprotein. The glycoclusters showed 400-fold stronger inhibitory effect than free lactose, manifesting strong multivalency effect. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.