α-L-fucopyranosyl-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-fucopyranosyl-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Fuc(a1-3)Gal(b1-4)b-GlcNAc；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: LGEQNMVIEXDPMP-VNKFYPETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基溴化铵 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 α-L-fucopyranosyl-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3'-O）的合成-α-l-呋喃果糖基乳糖胺）

  摘要：

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84070-9

文献信息

• Enzymatic synthesis of α-l-fucosyl-N-acetyllactosamines and 3′-O-α-l-fucosyllactose utilizing α-l-fucosidases
  作者：Takeomi Murata、Shigenori Morimoto、Xiaoxiong Zeng、Satoshi Watanabe、Taichi Usui

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00156-1

  日期：1999.8

  Abstract An α- l -fucosidase from porcine liver produced α- l -Fuc-(1→2)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (2′-O-α- l -fucosyl-N-acetyllactosamine, 1) together with its isomers α- l -Fuc-(1→3)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (2) and α- l -Fuc-(1→6)-β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc (3) through a transglycosylation reaction from p-nitrophenyl α- l -fucopyranoside and β- d -Gal-(1→4)- d -GlcNAc. The enzyme formed the trisaccharides

  摘要猪肝脏的α-岩藻糖苷酶产生α-1-Fuc-（1→2）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（2′-O-α-l-岩藻糖基- N-乙酰基乳糖胺1）及其异构体α-1-Fuc-（1→3）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（2）和α-1-Fuc-（1→ 6）-β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc（3）通过对硝基苯基α-1-呋喃果糖苷和β-d-Gal-（1→4）-d-GlcNAc的转糖基反应。该酶以供体的比例为40:37:23，以总产率的13％形成了三糖1-3。相比之下，Alcaligenes sp。的转糖基化。α-1-岩藻糖苷酶导致包含（1→3）连接的α-1-岩藻糖基残基的三糖的区域选择性合成。当β-d -Gal-（1→4）-d -GlcNAc和乳糖为受体时，酶选择性地形成化合物2和α-1-Fuc-（1→3）-β-d-Gal-（1→4） ）-d -Glc（3'-O-α-l-岩藻糖半乳糖，4），
• Ion‐Mobility Spectrometry Can Assign Exact Fucosyl Positions in Glycans and Prevent Misinterpretation of Mass‐Spectrometry Data After Gas‐Phase Rearrangement
  作者：Javier Sastre Toraño、Ivan A. Gagarinov、Gaël M. Vos、Frederik Broszeit、Apoorva D. Srivastava、Martin Palmer、James I. Langridge、Oier Aizpurua‐Olaizola、Victor J. Somovilla、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.201909623

  日期：2019.12.2

  phase lead to erroneous structural assignments. Here, we demonstrate that the combined use of ion-mobility MS and well-defined synthetic glycan standards can prevent misinterpretation of MS/MS spectra and incorrect structural assignments of fucosylated glycans. We show that fucosyl residues do not migrate to hydroxyl groups but to acetamido moieties of N-acetylneuraminic acid as well as N-acetylglucosamine

  聚糖的岩藻糖基化导致多种结构，并与许多生物学和疾病过程相关。通过串联质谱法（MS / MS）准确确定岩藻糖苷的位置很复杂，因为气相中的重排会导致错误的结构分配。在这里，我们证明了离子淌度质谱和定义明确的合成聚糖标准品的组合使用可以防止MS / MS谱图的误解和岩藻糖基化聚糖的结构错误。我们显示岩藻糖基残基不会迁移到羟基，但会迁移到N-乙酰神经氨酸的乙酰氨基部分，以及N-乙酰氨基葡萄糖残基和端粒标记的亲核位点，产生特定的异构片段离子。
• Synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose (N-acetyl-3′-O-α-l-fucopyranosyllactosamine)
  作者：Raschmi Dubey、Donna Reynolds、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84070-9

  日期：1988.12

  Abstract Methyl 2- O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 6 ) was obtained in five, good yielding steps from methyl β- d -galactopyranoside ( 1 ). Treatment of 1 with tert -butylchlorodiphenylsilane in N,N -dimethylformamide in the presence of imidazole afforded a 6-( tert -butyldiphenylsilyl) ether, which was converted into its 3,4- O -isopropylidene derivative ( 3 ). Benzylation of 3 with benzyl bromide-silver

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13