3,3-dimethoxy-2-pentanol | 90054-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-2-pentanol
• 英文别名: 3,3-Dimethoxypentan-2-ol
• CAS: 90054-91-4
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: ATLAMHOZXJCJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-2-pentanol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 (1S)-1-[(4S,5S)-2-ethyl-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性亲核加成手性开链α-酮缩醛：（R）-和（S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84463-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-戊酮 在 氢氧化钾 、 2-亚碘酰基苯甲酸 作用下， 以62%的产率得到3,3-dimethoxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxylation of ketones using o-iodosylbenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80001-0

文献信息

• Diastereoselective nucleophilic addition to chiral open-chain α-ketoacetals: Synthesis of (R)- and (S)-mevalolactone
  作者：Yasumitsu Tamura、Tomoko Ko、Hiroshi Kondo、Hirokazu Annoura、Masahiro Fuji、Ritsuko Takeuchi、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84463-9

  日期：1986.1

  Highly stereoselective addition of Grignard reagents to chiral open-chain α,-ketoacetals (,) has been attained. Application of the reaction to syntheses of the key intermediates (,) for (R)- and (S)-mevalolactone is also described.

  高立体选择性加成格氏试剂的手性开链α，-ketoacetals（ ，）已经实现。还描述了该反应在（R）-和（S）-甲戊内酯的关键中间体（，）的合成中的应用。
• Transacetalization of Diethyl Tartrate with Acetals of .alpha.-Dicarbonyl Compounds: A Simple Access to a New Class of C2-Symmetric Auxiliaries and Ligands
  作者：Ulrich Berens、Dieter Leckel、Susanne C. Oepen

  DOI：10.1021/jo00130a019

  日期：1995.12

  A simple access to a new class of C-2-symmetric auxiliaries and ligands is based on the transacetalization of diethyl tartrate (1) with monoacetals of butane-2,3-dione in the key step. Acid-catalyzed reaction of 1 with 2 equiv of 3,3-diethoxybutan-2-one (2) gives the C-2-symmetric 1,4-dioxane 7 in 88% yield. Reduction of 7 with LiAlH4 affords the crystalline diol 9. The structure of 7 was established from the X-ray structure of 9. Dioxane 7 was converted by standard methodology into the diphosphine 24 and the TARTROL 22. Reaction of 1 with 3,3-dimethoxybutan-2-one (3) in the presence of BF3-etherate gives in analogy to the formation of 7 the 1,4-dioxane 8. This compound was transformed into the diphosphine 25 and the TARTROL 23. The trans-diaxial relationship of the methoxy groups present in 8 could be deduced without X-ray analysis from the H-1-NMR spectrum of 23.
• The reactions of .alpha.-arylsulfonoxy ketones with nucleophiles
  作者：Robert V. Hoffman、Bryan C. Jankowski、C. Sean Carr、Eileen N. Duesler

  DOI：10.1021/jo00352a002

  日期：1986.1
• Synthesis and stereochemistry of 2,5-dimethoxy 3,6-disubstituted 1,4-dioxanes obtained from .alpha.-hydroxy dimethyl acetals
  作者：Robert M. Moriarty、Kwang Chung Hou

  DOI：10.1021/jo00198a002

  日期：1984.11
• MORIARTY, R. M.;HOU, KWANG-CHUNG, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 691-694
  作者：MORIARTY, R. M.、HOU, KWANG-CHUNG

  DOI：——

  日期：——