(S)-12-methyltetradecanoic acid | 5746-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-12-methyltetradecanoic acid
• 英文别名: (12S)-12-Methyltetradecanoic acid
• CAS: 5746-58-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: XKLJLHAPJBUBNL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-12-methyltetradecanoic acid 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (12S,2'S)-aggreceride A
  参考文献：
  名称：

  髓过氧化物酶释放抑制剂aseanostatin P5（肌氨酸）的对映体和血小板聚集抑制剂agreceride A的四种非对映体的合成。

  摘要：

  从（S）-2-甲基丁醇和甲基（S）-3起始合成两种具有高光学纯度的人骨过氧化物酶P5（肌氨酸）的对映异构体-羟基-2-甲基丙酸酯。它们被转化为血小板聚集抑制剂agreceride A的四个非对映异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.78
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 flavine catalyst 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (S)-12-methyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  骨架脯氨酸取代和亲脂性尾巴特征对卡泊芬净简化类似物的生物活性的相互影响†

  摘要：

  棘球and素代表了最新的一类抗真菌药。先前有关这些脂肽的结构-活性关系研究由于其复杂的化学结构而主要依赖于半合成衍生物。快速成功地合成卡泊芬净的支链脂肪酸链和类似物的成功策略是合成几种卡泊芬净的简化类似物。确定每个模拟物对一组念珠菌菌株的比最小抑制活性。这种方法使人们能够获得新的全合成衍生的卡泊芬净模拟物，该模拟物对念珠菌具有高选择性的抗真菌活性。株。另外，数据表明羟基脯氨酸残基在大环肽环结构的生物活性构象中具有重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25951f

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-enantiomers of food-relevant (n-5)-monoenoic and saturated anteiso-fatty acids by a Wittig reaction
  作者：Saskia Thurnhofer、Walter Vetter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.059

  日期：2007.1

  We developed an enantioselective synthesis for the food-relevant anteiso-fatty acids a15:0, a16:0, and a17:0. Different (carboxyalkyl)triphenylphosphonium bromide salts were coupled with (S)-3-methylpentanal in a Wittig reaction. Mixtures of the obtained cis-/trans-isomers were separated by Ag+-HPLC to give the novel cis-isomers of (S)-(+)-a15:1n-5, (S)-(+)-a16:1n-5, and (S)-(+)-a17:1n-5. Hydrogenation

  我们开发了与食物相关的前脂肪酸-a15：0，a16：0和a17：0的对映选择性合成。在Wittig反应中将不同的（羧烷基）三苯基溴化salts盐与（S）-3-甲基戊醛偶联。通过Ag + -HPLC分离获得的顺式-/反式异构体的混合物，得到（S）-（+）-a15：1 n- 5（S）-（+）-a16的新型顺式异构体： 1 n- 5和（S）-（+）-a17：1 n- 5。单烯产物的氢化导致（S）-（+）-a15：0，（S）-（+）-a16： 0和（S）-（+）-a17：0，这对于使用反异脂肪酸标准物评估测试的生物活性至关重要。
• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• Are branched chain fatty acids the natural substrates for P450BM3?
  作者：Max J. Cryle、Rocio D. Espinoza、Sarah J. Smith、Nicholas J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b601202g

  日期：——

  Branched chain fatty acids are substrates for cytochrome P450BM3 (CYP102) from Bacillus megaterium; oxidation of C15 and C17iso and anteiso fatty acids by P450BM3 leads to the formation of hydroxylated products that possess high levels of regiochemical and stereochemical purity.

  支链脂肪酸是巨大芽孢杆菌细胞色素 P450BM3 (CYP102) 的底物； P450BM3 对 C15 和 C17 异和反异脂肪酸的氧化导致形成具有高水平区域化学和立体化学纯度的羟基化产物。
• Lenzimycins A and B, Metabolites With Antibacterial Properties From Brevibacillus sp. Associated With the Dung Beetle Onthophagus lenzii
  作者：Joon Soo An、Seong-Heon Hong、Elisabeth Somers、Jayho Lee、Byung-Yong Kim、Donghee Woo、Suk Won Kim、Hee-Jeon Hong、Shin-Il Jo、Jongheon Shin、Ki-Bong Oh、Dong-Chan Oh

  DOI：10.3389/fmicb.2020.599911

  日期：——

  antibiotic-producing Brevibacillus sp. PTH23 inhibited the growth of Bacillus sp. CCARM 9248, which is most closely related to the well-known entomopathogen, Bacillus thuringiensis. A comprehensive chemical investigation based on antibiotic activity discovered two new antibiotics, named lenzimycins A and B (1-2), which inhibited growth of Bacillus sp. CCARM 9248. The 1H and 13C NMR, MS, MS/MS, and IR analyses

  与昆虫相关的共生微生物可以产生多种代谢产物，这为发现有用的天然产物提供了机会。选择性分离与甲虫相关的细菌菌株，tho鱼，鉴定出两种菌株，其中产生抗生素的菌株 短杆菌sp。PTH23抑制PTH23的生长芽孢杆菌sp。与众所周知的昆虫病原最密切相关的CCARM 9248，苏云金芽孢杆菌。根据抗生素活性进行的全面化学研究发现了两种新的抗生素，分别是lenzimycins A和B（1个--2），从而抑制了 芽孢杆菌sp。CCARM 9248.该1 H和13 C NMR，MS，MS / MS和IR分析阐明的结构1个 和 2，其中包括脂肪酸（12-甲基十四烷酸），甘油，硫酸盐和 ñ-甲基乙醇胺。此外，酸水解1个 揭示了12-甲基十四烷酸的绝对构型为12小号 通过将其旋光度值与真实值（[R）-和（小号）-12-甲基十四烷酸。除了抑制芽孢杆菌sp。CCARM 9248，lenzimycins A和B被发现抑制某些人类致病菌的生长，包括粪肠球菌
• The components of wool wax. Part II. Synthesis of the acids and alcohols of the iso- and the (+)-anteiso-series
  作者：A. H. Milburn、E. V. Truter

  DOI：10.1039/jr9540003344

  日期：——