N-(5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
• 英文别名: N-(5-benzyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₄OS
• mdl: MFCD02654119
• 分子量: 434.949
• InChiKey: RHXRRXREDCWMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 N-(5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶通过抑制 11 Beta-HSD1 氧化还原酶活性来改善脂肪细胞功能

  摘要：

  背景。糖皮质激素过量与代谢综合征病理生理学相关的临床观察有关。细胞内糖皮质激素水平主要由 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 酶调节，该酶在包括脂肪、肝脏和中枢神经系统在内的关键代谢组织中高度表达。方法。在这项研究中，我们合成了一组新的四氢噻唑并吡啶衍生物 TR-01-4，它们专门针对 11β-HSD1，并研究了它们干扰 3T3-L1 脂肪细胞中糖皮质激素和脂质代谢的能力。结果。基于对接模型和构效关系，四氢噻唑并吡啶衍生物 TR-02 和 TR-04 通过剂量依赖性抑制可的松向皮质醇的转化显示出最高的抗 11β-HSD1 效力（IC50 值分别为 1.8 μM 和 0.095 μM）。用 0.1-10 μM TR-01-4 孵育脂肪细胞可显着降低可的松诱导的脂肪细胞脂质积累并抑制 11β-HSD1 mRNA 表达。观察到的脂肪细胞脂肪储存减少可以部分解释为脂肪生成标志物（P

  DOI：

  10.1155/2017/3182129

文献信息

• Thiazolopyridines Improve Adipocyte Function by Inhibiting 11 Beta-HSD1 Oxoreductase Activity
  作者：Thirumurugan Rathinasabapathy、Kimberly Marie Palatini Jackson、Yiwen Thor、Ayuba Sunday Buru、Debora Esposito、Xu Li、Mallikarjuna Rao Pichika、Ahmad Sazali Hamzah、Slavko Komarnytsky

  DOI：10.1155/2017/3182129

  日期：——

  Background. Glucocorticoid excess has been linked to clinical observations associated with the pathophysiology of metabolic syndrome. The intracellular glucocorticoid levels are primarily modulated by 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) enzyme that is highly expressed in key metabolic tissues including fat, liver, and the central nervous system. Methods. In this study we synthesized

  背景。糖皮质激素过量与代谢综合征病理生理学相关的临床观察有关。细胞内糖皮质激素水平主要由 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 酶调节，该酶在包括脂肪、肝脏和中枢神经系统在内的关键代谢组织中高度表达。方法。在这项研究中，我们合成了一组新的四氢噻唑并吡啶衍生物 TR-01-4，它们专门针对 11β-HSD1，并研究了它们干扰 3T3-L1 脂肪细胞中糖皮质激素和脂质代谢的能力。结果。基于对接模型和构效关系，四氢噻唑并吡啶衍生物 TR-02 和 TR-04 通过剂量依赖性抑制可的松向皮质醇的转化显示出最高的抗 11β-HSD1 效力（IC50 值分别为 1.8 μM 和 0.095 μM）。用 0.1-10 μM TR-01-4 孵育脂肪细胞可显着降低可的松诱导的脂肪细胞脂质积累并抑制 11β-HSD1 mRNA 表达。观察到的脂肪细胞脂肪储存减少可以部分解释为脂肪生成标志物（P