2-羟基屈 | 65945-06-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基屈
• 英文名称: 2-hydroxychrysene
• 英文别名: chrysene-2-ol；chrysen-2-ol；2-chrysenol；2-Hydroxy-chrysen
• CAS: 65945-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RSBSTIBFPNNSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-287 °C (decomp)
• 沸点：
  498.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基屈 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 adogen 464 、 potassium nitrososulfonate 、 氨 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrochrysene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dihydrodiol and diol epoxide metabolites of chrysene and 5-methylchrysene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 trimethoxythioether 、 (n-Bu)NI 、 水 、 三溴化硼 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 2-羟基屈
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Subodh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3157 - 3161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular gold(III) catalysed Diels–Alder reaction of 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives: a short and generalised route for the synthesis of hydroxyphenanthrene derivatives
  作者：Khokan Samanta、Gandhi K. Kar、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.018

  日期：2012.3

  Gold(III) catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of various 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives has been studied to synthesise hydroxyphenanthrenes and other polynuclear aromatic hydroxyl compounds. The required precursors were synthesised by indium mediated propargylation of suitable β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes.

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。
• Directed <i>ortho</i>-Metalation and Anionic <i>ortho</i>-Fries Rearrangement of Polycyclic Aromatic <i>O</i>-Carbamates: Regioselective Synthesis of Substituted Chrysenes
  作者：Sindhu Kancherla、Marianne Lorentzen、Victor Snieckus、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03210

  日期：2018.4.6

  A general method for the regioselective synthesis of a series of ortho-substituted chrysenyl N,N-diethyl-O-carbamates by the directed ortho-metalation (DoM) strategy is reported. The starting O-carbamates were prepared from the corresponding chrysenols, available by oxidative photochemical cyclization or directed remote metalation tactics. Chrysen-1-yl and chrysene-3-yl ring site selectivity of directed

  报道了通过定向邻位金属化（D o M）策略区域选择性合成一系列邻位取代的N，N-二乙基-O-氨基甲酸酯的一般方法。起始的O-氨基甲酸酯是由相应的酚类化合物制备的，可以通过氧化光化学环化或直接的远程金属化策略获得。屈（chrysene）哌啶-1-基和苯并菲-3-基环部位选择性定向邻-metalation（d Ò M）和阴离子邻-Fries重排（A ö F）协议，与小号观察到-BuLi / TMEDA，随后使用选择的亲电试剂进行亲电淬灭，产生了新的Chrysenyl衍生物。5屈基N，N-二乙基ø -氨基甲酸酯后行瞬间甲ö ˚F即使在-100℃至配料屈重排Ò羟基甲酰胺。进行了反复的D o M反应，以了解区域选择性因素。
• Oxidative synthesis of ortho-quinones from hydroxy-PAHs by stabilized formulation of 2-iodoxybenzoic acid (SIBX)
  作者：Hiwot M. Tiruye、Kåre B. Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133144

  日期：2022.12

  examples where formation of para-quinones is feasible. This ortho-selectivity from all positions of a hydroxy-group allowed for simple synthesis of the prerequisite hydroxy-PAHs by either photochemical cyclization of stilbenes or Pt-catalyzed cycloisomerization. The later synthesis involved a four-step sequence where suitably substituted biphenyls were prepared by Suzuki-Miyaura cross-coupling, followed by

  使用市售稳定的碘代苯甲酸 (SIBX)，可以方便地将多环芳族酚（PAP 或羟基-PAH）转化为相应的邻苯二酚。SIBX 提供了一种更安全且可商购的 IBX 替代品，并且在酚类氧化脱芳构化为邻醌的过程中显示出相同的选择性和相当或更好的收率，包括对醌的形成是可行的示例。这个邻-来自羟基所有位置的选择性允许通过二苯乙烯的光化学环化或铂催化的环异构化简单合成先决条件的羟基-PAH。后来的合成涉及四步序列，其中通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备适当取代的联苯，然后是 Corey-Fuchs 方案和通过催化量的 PtCl 2 进行环异构化。2-和4-甲基菲也是首次用该方法制备得到。
• Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 133,151
  作者：Sues

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen sensitization of electron capture response to isomers of polycyclic aromatic amines and hydroxides
  作者：J. A. Campbell、E. P. Grimsrud、L. R. Hageman

  DOI：10.1021/ac00259a034

  日期：1983.7.1