2-羟基己二酸 | 18294-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基己二酸
• 英文名称: 2-hydroxyadipic acid
• 英文别名: 2-hydroxyadipate；α-Hydroxy-adipinsaeure；2-hydroxyhexanedioic acid
• CAS: 18294-85-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• mdl: MFCD18642136
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OTTXIFWBPRRYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  401.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 毒性总结

2-羟基己二酸是由2-酮己二酸还原而成的羟基-二羧酸。2-酮己二酸脱氢酶的缺乏会导致2-酮己二酸血症，这是一种以2-羟基己二酸（以及2-酮己二酸和2-氨基己二酸）的积累和排泄为特征的条件，可能没有不良表型效应。

2-Hydroxyadipic acid is a hydroxy-dicarboxylic acid formed by the reduction of 2-ketoadipic acid. Deficiency of 2-ketoadipic dehydrogenase causes 2-ketoadipic acidemia, a condition characterized by accumulation and excretion of 2-hydroxyadipic acid (with 2-ketoadipic and 2-aminoadipic) probably without adverse phenotypic effects.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期高水平的2-羟基己酸至少与两种遗传代谢错误有关，包括：2-氨基己酸尿症和2-氧代己酸尿症。

Chronically high levels of 2-hydroxyadipic acid are associated with at least 2 inborn errors of metabolism including: : 2-aminoadipic and 2-oxoadipic aciduria.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性方面，2-羟基丁二酸是一种有机酸，由2-酮二酸还原而成。其靶点为人类内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基己二酸 在 盐酸 、 porcine liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度引起的构象变化的范例

  摘要：

  已经研究了Boc-amine对环境的复杂构象依赖性（参见方案）。该模型有机分子具有适用于化学，生物学，物理学和计算化学领域的许多功能。它既可溶于非极性溶剂也可溶于极性溶剂，构象不均一，并且能够超分子组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201100339
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-adipic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-羟基己二酸
  参考文献：
  名称：

  �ber die ?-Hydroxy-adipins�ure

  摘要：

  AbstractEntgegen den übereinstimmenden Angaben mehrer Autoren fanden wir für die α‐Hydroxy‐adipinsäure einen Smp. von 102–103°, anstatt 151–152°. Die Struktur der niedrigschmelzenden Säure konnte durch Synthese, Abbau und Lactonbildung gesichert werden.

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410735

文献信息

• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• Substituted Pyridine Compound
  申请人：Nakamura Tsuyoshi

  公开号：US20130109653A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention provides a substituted pyridine compound or a pharmacologically acceptable salt thereof which has excellent CETP inhibition activity and is useful as a medicament. The present invention provides a compound represented by a general formula (I), wherein R 1 is H, optionally substituted alkyl, OH, optionally substituted alkoxy, alkylsulfonyl, optionally substituted amino, carboxy, optionally substituted carbonyl, CN, halogeno, optionally substituted phenyl, optionally substituted aromatic heterocyclyl, optionally substituted saturated heterocyclyl, optionally substituted saturated heterocyclyloxy or optionally substituted saturated heterocyclylcarbonyl, etc., and the like.

  本发明提供了一种取代吡啶化合物或其药理学上可接受的盐，具有优异的CETP抑制活性，并可用作药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物，其中R1为H，可选地取代的烷基，OH，可选地取代的烷氧基，烷基磺酰基，可选地取代的氨基，羧基，可选地取代的羰基，CN，卤素，可选地取代的苯基，可选地取代的芳香杂环基，可选地取代的饱和杂环基，可选地取代的饱和杂环氧基或可选地取代的饱和杂环羰基等。
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• Aerobic oxidation of C₄–C₆ α,ω-diols to the diacids in base-free medium over zirconia-supported (bi)metallic catalysts
  作者：Modibo Mounguengui-Diallo、Achraf Sadier、Denilson Da Silva Perez、Clémence Nikitine、Laura Puchot、Youssef Habibi、Catherine Pinel、Noémie Perret、Michèle Besson

  DOI：10.1039/c9nj01695c

  日期：——

  under 40 bar air. The nature of the metallic catalyst influenced the distribution of products as oxidation proceeded. The longer the carbon chain linking the terminal alcohol groups, the higher the yield of the diacid. The best yields of succinic acid, glutaric acid and adipic acid reached 83, 84 and 96% from BDO, PDO and HDO, respectively, over Au–Pt/ZrO2. There was some evidence of decarbonylation

  脂族α，ω-二醇的氧化是生产有价值的α，ω-二酸或ω-羟基酸用于各种聚合物合成的潜在有趣途径。1,4-丁二醇（BDO），1,5-戊二醇（PDO）和1,6-己二醇（HDO）特别吸引人，因为它们可以从木质纤维素生物质中获得。在70 bar或90°C的氧化锆上，在40 bar的空气中，在一组Au，Pt，Au-Pt和Au-Pd催化剂上，在水中研究了这些二醇的水有氧氧化成相应的二酸。随着氧化的进行，金属催化剂的性质影响了产物的分布。连接末端醇基的碳链越长，二酸的产率越高。与Au–Pt / ZrO相比，BDO，PDO和HDO的琥珀酸，戊二酸和己二酸的最佳产率分别达到83％，84％和96％2。在反应的早期，有一些证据表明α，ω-羟醛会脱羰。与HDO相比，1,2,6-己三醇中羟基取代基的存在显着降低了氧化速率。此外，在中等碱性介质（NaOH /二醇= 2）中，相对于Au / ZrO 2（90-93％），P
• Methods for treating of skin conditions with retinoid double conjugate compounds
  申请人：US COSMECEUTECHS LLC

  公开号：US10123960B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A double conjugate molecule made of a retinoid, an organic acid, particularly an a-hydroxy acid, and an alcohol or acyl group, is provided which is useful in treating skin conditions, particularly aging. The retinoid, organic acid, and alcohol/acyl group are preferably linked via ester bonds.

  提供一种由视黄醇、有机酸（特别是α-羟基酸）和醇或酰基组成的双共轭分子，可用于治疗皮肤状况，特别是衰老。视黄醇、有机酸和醇/酰基组最好通过酯键连接。