2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl ester | 82843-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: 19α-hydroxyasiatic acid 3,28-O-bisglucoside；3,28-bis-O-glucosyl-19α-hydroxyasiatic acid；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-1,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 82843-98-9
• 化学式: C₄₂H₆₈O₁₆
• 分子量: 828.992
• InChiKey: IUKIKTWUNCHTKO-NLLHSRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,19α,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 snail enzyme (Achatina fulica) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以10 mg的产率得到19α-羟基积雪草酸
  参考文献：
  名称：

  刺槐茎皮中的三萜皂苷

  摘要：

  摘要 从 Symplocos spicata 的茎皮中获得了三萜皂苷的混合物。它在 TLC 和 HPLC 中表现为纯化合物，但根据化学和 NMR 光谱数据怀疑其存在异质性。分离得到两种类似的糖苷，它们被鉴定为 19α-羟基杨树酸和 19α-羟基积雪草酸的 3,28-O-双-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80091-5

文献信息

• Abe, Fumiko; Yamauchi, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1748 - 1754
  作者：Abe, Fumiko、Yamauchi, Tatsuo

  DOI：——

  日期：——
• Triterpenoid saponins from the stem bark of Symplocos spicata
  作者：Ryuichi Higuchi、Toshio Kawasaki、Momota Biswas、Vidya B. Pandey、Biswanath Dasgupta

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80091-5

  日期：1982.1

  Abstract From the stem bark of Symplocos spicata a mixture of triterpenoid saponins was obtained. It behaved as a pure compound in TLC and HPLC, but heterogeneity was suspected on the basis of chemical and NMR spectral data. It was separated to give two analogous glycosides, which were identified as 3,28- O -bis-β- d -glucopyranosides of 19α-hydroxyarjunolic and 19α-hydroxyasiatic acids.

  摘要 从 Symplocos spicata 的茎皮中获得了三萜皂苷的混合物。它在 TLC 和 HPLC 中表现为纯化合物，但根据化学和 NMR 光谱数据怀疑其存在异质性。分离得到两种类似的糖苷，它们被鉴定为 19α-羟基杨树酸和 19α-羟基积雪草酸的 3,28-O-双-β-d-吡喃葡萄糖苷。