methyl 5-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-ribofuranoside | 189151-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 189151-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: BVUDPGUCNKSXMX-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (3aS,4R,5R,6R,7S,7aR)-6-(benzyloxy)-4-(((3R,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  d-手性肌醇核糖蛋白：d-肌性肌醇1,4,5-三磷酸受体的高效激动剂：合成和生物活性。

  摘要：

  释放Ca2 +的细胞内信使D-肌醇1,4,5-三磷酸[1，Ins（1,4,5）P3]的类似物是重要的合成靶标。在D-手性肌醇腺苷4中用D-手性肌醇替代天然产物模拟腺苷2中的α-吡喃葡萄糖基基序增加了效力。非核苷酸Ins（1,4,5）P3模仿核糖蛋白6的类似修饰可能会增加活性。通过将适当保护的核糖12与L-（+）-3-O-三氟甲基磺酰基-6-Op-甲氧基苄基-1,2：4,5-二-偶合作为结构单元，合成了“ D-手性肌醇核糖蛋白” 10。 O-异亚丙基-肌醇11.（±）-6-Op-甲氧基-苄基-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇的可分离的非对映异构体3-O-樟脑酸酯允许制备11.偶合13中的选择性反式-异亚丙基脱保护 然后单苄基化得到可分离的区域异构体15和16 4,5）P3R。与Ins（1,4,5）P3不同，这4和10均会在膜片固定的细胞中引起存储操作的Ca2 +当前的ICRAC，​​这

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01986
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-p-anisyliden-β-D-ribofuranosid 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A disaccharide polyphosphate mimic of 1d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  从 D-葡萄糖和 D-核糖到 与腺磷蛋白相关的有效糖多磷酸第二信使模拟物 描述了A；腺磷蛋白的腺嘌呤碱基的作用是 建议。

  DOI：

  10.1039/a608208d

文献信息

• Synthesis of glucopyranoside-based ligands for d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate receptors
  作者：Andrew M Riley、David J Jenkins、Rachel D Marwood、Barry V.L Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00103-9

  日期：2002.6

  Adenophostins A and B are naturally occurring glyconucleotides that interact potently with receptors for D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, an important second messenger molecule in most cell types. Here we describe the design and synthesis of glucopyranoside-based analogues of adenophostin A lacking the adenine component. The key synthetic strategy involves glycosylation of selectively protected

  腺苷A和B是天然存在的糖核苷酸，可与D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（大多数细胞类型中重要的第二信使分子）的受体有效相互作用。在这里，我们描述了缺乏腺嘌呤成分的基于腺苷A的吡喃葡萄糖苷类似物的设计和合成。关键的合成策略涉及使用由2，6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖衍生物合成的糖基供体，对甲基β-D-核呋喃糖苷或1,4-脱水赤藓糖醇衍生的选择性保护的醇进行糖基化。偶联产物的进一步精制和脱保护得到两个三磷酸酯类似物。甲基3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃呋喃糖苷2,3'，4'-三磷酸（“ ribophostin”）和（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α- D-吡喃葡萄糖苷3,4，3'-三磷酸酯（“呋喃酮”）。进一步修饰呋喃核黄素的路线，得到（3'S，4'R）-3'-羟基四氢呋喃-4'-基α-D-吡喃葡萄糖苷3'-磷酸3,4-双硫代磷酸酯，这是第一个含硫代磷酸酯的腺苷类似物。