(Z)-4-hexen-2-ol | 65709-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-hexen-2-ol
• 英文别名: (Z)-hex-4-en-2-ol
• CAS: 65709-88-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: CKWLIPZHAXWCLG-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hexen-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 以39%的产率得到2-己醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of Z-configured homoallylic alcohols

  摘要：

  Racemic Z homoallylic alcohols were prepared by the BuSnCl3-catalyzed addition of aldehydes to 1-(tributylstannyl)-2-butene. These alcohols were resolved for the first time by lipase-catalyzed enantioselective acetylation in up to 98% enantiomeric purity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00511-4
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 钾硼氢 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dauzonne,D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 39 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes Catalyzed by an Air-Stable Molybdenum(0) Complex
  作者：Joseph Becica、Owen D. Glaze、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00914

  日期：2018.2.12

  Positional and stereochemical selectivity in the isomerization of terminal alkenes to internal alkenes is observed using the cis-Mo(CO)4(PPh3)2 precatalyst. A p-toluenesulfonic acid (TsOH) cocatalyst is essential for catalyst activity. Various functionalized terminal alkenes have been converted to the corresponding 2-alkenes, generally favoring the Z isomer with selectivity as high as 8:1 Z:E at high

  使用顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2预催化剂观察到末端烯烃异构化为内部烯烃的位置和立体化学选择性。甲p -甲苯磺酸（TsOH）助催化剂为催化剂活性是必需的。各种官能化的末端烯烃已被转化为相应的2-烯烃，在高转化率下通常有利于Z异构体，其选择性高达8：1 Z：E。通过31 P NMR对催化剂引发机理的研究表明，顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2在高温下与TsOH反应生成磷化氢键合的Mo氢化物（MoH）物种。催化可通过将末端烯烃的2，1-插入MoH基团和立体选择性β-氢化物消除以产生（Z）-2-烯烃来进行。
• Transposition des oxirannes-ethanols par l'intermediaire d'alcoxyetains
  作者：J.-P. Bats、J. Moulines、P. Picard、D. Leclercq

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85161-2

  日期：1982.1

  Oxiraneethoxytributyltins prepared from the corresponding oxiraneethanols, on heating at ∼ 200° gave, after demetalation with isophthallic acid, 2-oxetanemethanols and/or 3-oxolanols. As appears from about thirty rearrangements the choice between oxetane and oxolane formation is dependent on: (1) the relative degree of substitution of the oxirane ring; cyclization occuring predominantly at the more

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。
• Rhenium-catalyzed deoxydehydration of renewable triols derived from sugars
  作者：Bartosz Wozniak、Yuehui Li、Sergey Tin、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/c8gc02387e

  日期：——

  An efficient method for the catalytic deoxydehydration of renewable triols, including those obtained from 5-HMF, is described. The corresponding unsaturated alcohols were obtained in good yields using simple rhenium(VII)oxide under neat conditions and ambient atmosphere at 165 °C.

  描述了一种可再生三元醇，包括从5-HMF获得的三元醇的催化脱氧脱水的有效方法。在纯净条件和165°C的环境气氛下，使用简单的氧化（（VII），可以高收率获得相应的不饱和醇。
• TITANIUM-MEDIATED AND NEIGHBORING-GROUP ASSISTED δ-METHYLATION OF HOMOALLYL ALCOHOLS: A NEW REGIO- AND STEREOSELECTIVE CC-LINKING REACTION
  作者：Katsuramaru Fujita、Etienne Moret、Manfred Schlosser

  DOI：10.1246/cl.1982.1819

  日期：1982.11.5

  Upon treatment with dimethyltitanium dichloride or trimethylaluminum in the presence of titanium tetrachloride, a hydrogen atom at the olefinic 4-position is replaced by a methyl group. Terminal homoallyl alcohols afford (E)-isomers. If the double bond is an internal one, the carbon chain (at the other side of the hydroxy group) leaves its original position to the entering methyl group and switches to the other one at the same carbon atom.

  在存在四氯化钛的情况下，用二甲基钛二氯或三甲基铝处理，烯烃的4位上的氢原子被甲基取代。末端同烯丙醇可生成(E)-异构体。如果双键是内双键，碳链（在羟基的另一侧）会从原来的位置移到进入的甲基旁，并切换到同一碳原子的另一个位置。
• Zur “cis-präferenz” bei der addition von butenyl-metallverbindung an ketone und aldehyde
  作者：Reinhard W. Hoffman、Ulrich Weidmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89998-2

  日期：1980.8

  Esters of 1-butenyl-3-boronic acid add to aldehydes forming 2-butenyl-1-carbinols, the E/Z-ratio of which varies between 31 and 12 depending on the steric requirements of the ester component. The steric bulk of the groups coordinating the metal ion is discussed as a potential cause of the “cis-preference” observed on addition of butenylmetal derivatives to ketones.

  1-丁烯基-3-硼酸的酯加成醛，形成2-丁烯基-1-碳醇，其E / Z-比在31和12之间变化，这取决于酯组分的空间要求。讨论了配位金属离子的基团的空间体积，这是在将丁烯基金属衍生物加成酮时观察到的“顺式偏爱”的潜在原因。