hexa-4,5-dien-2-ol | 23431-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexa-4,5-dien-2-ol
• 英文别名: Hexadien-(1,2)-ol-(5)；4,5-Hexadien-2-ol；Hexadien-1,2-ol-5
• CAS: 23431-36-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ULWHIJPQJSCLAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-4,5-dien-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-Hexadien-2-yl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Effect of substitution on homoallenic participation in solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01045a042
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2-butenyl alcohol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 hexa-4,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Santelli,M.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2331 - 2335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes:  Optimization, Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton、Martin Seidel

  DOI：10.1021/ja011428g

  日期：2001.12.19

  coupling of an allene and an activated olefin to form 1,3-dienes has been developed. The requisite allenes are synthesized either from terminal alkynes by a one carbon homologation using copper(I) iodide, paraformaldehyde, and diisopropylamine, via an ortho ester-Claisen rearrangement from a propargylic alcohol, or via a Wittig type reaction on a ketene generated in situ from an acid chloride. Mono- through

  已开发出丙二烯和活化烯烃的双组分偶联以形成 1,3-二烯。必需的丙二烯是通过使用碘化铜（I）、多聚甲醛和二异丙胺，通过原位酯 - 克莱森重排从末端炔烃合成的，或者通过原位生成的乙烯酮的 Wittig 型反应合成来自酰氯。可以通过这些方法合成单到四取代的丙二烯。环戊二烯基钌(II)环辛二烯氯化物或环戊二烯基钌(II)三乙腈六氟磷酸盐催化加成反应。当使用前一种催化剂时，加入炔活化剂以帮助产生活性催化剂。通过系统优化研究，检查了一系列条件。最佳条件包括在 60 摄氏度下使用三氯化铈 (III) 七水合物作为助催化剂在作为溶剂的二甲基甲酰胺中。发现该反应具有化学选择性，并且可以耐受广泛的官能团，包括酯、醇、腈, 和酰胺。当使用取代的丙二烯时，适当的取代可以获得良好的选择性。提出了一种涉及钌环的机制来解释产物形成中的选择性或缺乏选择性。对于双取代的丙二烯，当有利于从特定位点消除 β-氢时，可以获得选择性。在三取代和四取代的丙二烯中，关于
• Palladium-Catalyzed Highly Chemo-, Regio- and Stereoselective Synthesis of Eight- to Ten-Membered Lactones from Allenyl 3-Oxoalkanoates and Organic Halides
  作者：Baoqiang Wan、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100075

  日期：2011.7

  A highly chemo‐, regio‐, and stereoselective synthesis of eight‐ to ten‐membered lactones via the coupling cyclization of readily available allenyl 3‐oxoalkanoates and organic halides through an anti‐π‐allylic palladium intermediate is reported. The yields ranged from moderate to good.

  的八到十元内酯高度化疗选择性，区域选择性和立体选择性合成通过容易获得的丙二烯基3- oxoalkanoates和有机卤化物的耦合环化通过抗报道-π-烯丙基钯中间体。产量从中等到良好。
• Synthesis of Sedamine by Cycloisomerisation of an Allenic Hydroxylamine
  作者：Roderick Bates、Joseph Nemeth、Robert Snell

  DOI：10.1055/s-2008-1066985

  日期：——

  Isoxazolidines have been prepared in a stereoselective manner by treatment of allenic hydroxylamines with silver(I). This methodology has been used in a short synthesis of the alkaloid (+)-sedamine.

  异噁唑烷是通过异烯羟胺与银（I）的立体选择性处理制备的。这种方法已用于 (+)-sedamine 生物碱的简短合成。
• Reduction d'alcools alleniques par l'hydrure et le methoxy hydrure de lithium et d'aluminium
  作者：R. Baudouy、J. Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80049-4

  日期：1975.1
• A Ruthenium-Catalyzed Two-Component Addition To Form 1,3-Dienes
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja990291f

  日期：1999.4.1