<1-Benzyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)>-glyoxylsaeure-chlorid | 101868-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1-Benzyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)>-glyoxylsaeure-chlorid
• 英文别名: (1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-indol-3-yl)-oxo-acetyl chloride；2-(1-Benzyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 101868-45-5
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: YFJWVKSUAMRWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-Benzyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)>-glyoxylsaeure-chlorid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl-2-(3-(1-benzyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)−4-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)−2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1- yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 <1-Benzyl-2-methyl-5-methoxy-indolyl-(3)>-glyoxylsaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• Synthesis, structures, and photochromic properties of 3-[(E)-alk-1-enyl]-4-(1-alkyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2,5-diones
  作者：N. I. Makarova、P. V. Levchenko、V. V. Tkachev、E. N. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. P. Rybalkin、L. L. Popova、V. A. Bren’、S. M. Aldoshin、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0172-1

  日期：2011.6

  New hetarylethenes, viz., 3-[(E)-alk-1-enyl]-4-(1-alkyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-2,5-diones, exhibiting photochromic properties in solution were synthesized. The molecular and crystal structure of 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-[(E)-prop-1-enyl]furan-2,5-dione was determined by X-ray diffraction. The initial and photoinduced forms of hetarylethenes are characterized by thermal stability. The open-ring isomers of furandiones exhibit fluorescence with quantum yields of up to 0.1.

  合成了新的异吡咯乙烯，具体为 3-[(E)-烯-1-烯基]-4-(1-烷基-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)呋喃-2,5-二酮，这些化合物在溶液中表现出光致变色特性。3-(5-甲氧基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-基)-4-[(E)-丙-1-烯基]呋喃-2,5-二酮的分子和晶体结构通过X射线衍射确定。异吡咯乙烯的初始和光诱导形式具有热稳定性。开环异构体的呋喃二酮发出荧光，量子产率高达0.1。
• Domschke,G.; Fuerst,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2353 - 2355
  作者：Domschke,G.、Fuerst,H.

  DOI：——

  日期：——
• Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 1. Indole-3-acetamides
  作者：Robert D. Dillard、Nicholas J. Bach、Susan E. Draheim、Dennis R. Berry、Donald G. Carlson、Nickolay Y. Chirgadze、David K. Clawson、Lawrence W. Hartley、Lea M. Johnson、Noel D. Jones、Emma R. McKinney、Edward D. Mihelich、Jennifer L. Olkowski、Richard W. Schevitz、Amy C. Smith、David W. Snyder、Cynthia D. Sommers、Jean-Pierre Wery

  DOI：10.1021/jm960485v

  日期：1996.1.1

  Phospholipases (PLAs) produce rate-limiting precursors in the biosynthesis of various types of biologically active lipids involved in inflammatory processes. Increased levels of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps-PLA2) have been detected in several pathological conditions. An inhibitor of this enzyme could have therapeutic utility. A broad screening program was carried out to identify

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。
• An efficient approach to diarylethene-amino acid photochromic fluorescent hybrids
  作者：Vitaly А. Podshibyakin、Еvgenii N. Shepelenko、Olga Yu. Karlutova、Lyudmila G. Kuzmina、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130758

  日期：2021.11

  quantum yield, decreases with the growth of solvent polarity. The ring-closed isomer C of sterically hindered 5a (R2 = R3 = Me) is stable at room temperature, whereas for 5c (R3 = H), ring opening readily occurs with the speed increasing with the polarity of the solvent. The internal emission of sterically hindered hybrids 5a, 6a and 7a (R2 = R3 = Me) is reversibly modulated in a binary response with

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光