3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one | 57260-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Methoxy-cinnamoyl-piperazin；1-(4-Methoxy-cinnamoyl)-piperazin；1-[3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperazine；3-(4-Methoxyphenyl)-1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 57260-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD08442526
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UDWKRDOZOPAMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 α-酮酰胺部分的哌嗪衍生物被发现可作为潜在的抗番茄斑枯病病毒药物

  摘要：

  共设计合成了35个哌嗪衍生物，并系统评价了它们对番茄斑萎病毒（TSWV）的活性。获得了具有显着抗TSWV活性的化合物34和35 。它们的 EC 50值分别为 62.4 和 59.9 μg/mL，明显优于对照药物宁南霉素 (113.7 μg/mL) 和利巴韦林 (591.1 μg/mL)。为了探索这些化合物与病毒相互作用的机制，我们通过农杆菌介导、分子对接和微量热泳动（MST）实验方法证明了化合物34和35通过与N蛋白结合，阻止病毒核心结构核糖核蛋白（RNP）的组装，从而抑制TSWV的感染，也意味着N蛋白94位的精氨酸是化合物与病毒相互作用的关键位点。 TSWV N 目标。因此，这项研究证明了从含有 α-酮酰胺部分的哌嗪衍生物形成抗病毒剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c01361
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  寻求小分子作为有效的非竞争性流感抑制剂

  摘要：

  一系列支架，即 aurones、3-indolinones、4-quinolones 和肉桂酸-哌嗪杂化物，被设计、合成并在体外针对 A/H1N1pdm09 病毒进行了研究。与分子对接研究中的唾液酸和奥司他韦不同，设计的分子采用不同的结合方式，即在神经氨酸酶的430-cavity中。所有分子都降低了病毒滴度并表现出非细胞毒性以及对 MDCK 细胞的冷冻保护特性。分子 ( Z )-2-(3'-Chloro-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one ( 2f ), ( Z )-2-(4'-Chloro-benzylidene)-1,2- dihydro-indol-3-one ( 2g ) 和 2-(2'-Methoxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one ( 3a) 是本研究中鉴定出的最有趣的分子，与参考竞争性和非竞争性抑制剂相比，奥司他韦 (EC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105139

文献信息

• Antimalarials. Synthesis and antimalarial activity of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine and derivatives
  作者：Thomas R. Herrin、Jeanne M. Pauvlik、Evelyn V. Schuber、Adolph O. Geiszler

  DOI：10.1021/jm00246a009

  日期：1975.12

  The preparation and activity against Plasmodium berghei of derivatives of 1-(4-methoxycinnamoyl)-4-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine are described. Replacement of the cinnamoyl group was accomplished by acylation or alkylation of 1-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)piperazine. Modifications of the 5-phenyl group were prepared either by a sequence of reactions involving mandelic ester-pemoline-piperazine

  描述了1-（4-甲氧基肉桂酰基）-4-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的衍生物的制备及其对伯氏疟原虫的活性。通过1-（5-苯基-4-氧代-2-恶唑啉-2-基）哌嗪的酰化或烷基化来完成肉桂酰基的取代。5-苯基的修饰可以通过一系列涉及扁桃酸酯-二氢萘-哌嗪-哌莫啉的反应或通过5-芳基-2-硫-2,4-恶唑烷二酮与哌嗪或N-取代的哌嗪的反应来制备。以类似的方式，使匹莫林与N-芳基哌嗪，六氢-1H-1,4-二氮杂和2,6-二甲基哌嗪反应，以提供N-芳基哌嗪匹莫林衍生物和哌嗪部分的变异。制备了几种化合物，其中2-恶唑啉-4-酮环被其他杂环取代，以及几种开链类似物。发现有五个化合物（其中三个被5-苯基对位取代）和两个N-芳基哌嗪哌莫林衍生物对柏氏疟原虫有活性。剩余的活性化合物具有肉桂酰基的变化和5-苯基的取代。