4-甲基-3,4-二氢环戊烯并[B]吲哚-1(2H)-酮 | 50776-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3,4-二氢环戊烯并[B]吲哚-1(2H)-酮
• 英文名称: 4-methyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1(4H)-one；4-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1-one
• CAS: 50776-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD09032316
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WOLBUCVAZJNGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210℃
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢环戊烯并[B]吲哚-1(2H)-酮 生成 (NE)-N-(4-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-1-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的三环内酰胺化合物：##STR1## 其中Im代表以下式子的咪唑基团：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，苯基甲氧甲基，苯氧乙基或苯氧甲基中选择的一个基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，其余两个基团可以相同或不同，代表氢原子或C.sub.1-6烷基；n代表2或3；以及其生理上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体的潜在和选择性拮抗剂，并且在治疗精神病性疾病、焦虑症和恶心呕吐等方面非常有用。

  公开号：

  US05360800A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 四正丁基硫酸铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 4-甲基-3,4-二氢环戊烯并[B]吲哚-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内各种π-亲核试剂对化学选择性活化酰胺的加成作用及其在（±）-Tashiromine合成中的应用

  摘要：

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052141v

文献信息

• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。
• Synthesis of Cycloalk[<i>b</i>]indole Bearing Spiropiperidine Derivatives
  作者：Cevher Gündoğdu Hızlıateş、Sibel Gülle、Yavuz Ergün

  DOI：10.1002/jhet.2395

  日期：2016.1

  The novel heterocyclic compounds that have cycloalk[b]indole moiety bearing spiropiperidinone and spiropiperidinedione (3a, 3b, 3c, 5a, 5b, 8a, 8b, and 10a) were synthesized for the first time. The synthesis of spiropiperidinone and spiropiperidinedione structures was performed by a new method. These compounds are similar to sedative and hypnotic drugs such as methyprylon, glutethimide, and thalidomide

  首次合成了具有带有螺哌啶酮和螺哌啶二酮（3a，3b，3c，5a，5b，8a，8b和10a）的环烷基[ b ]吲哚部分的新型杂环化合物。螺哌啶酮和螺哌啶二酮结构的合成采用新方法进行。这些化合物类似于镇静药和催眠药，例如甲氧乙丙啶，谷氨酰胺和沙利度胺。
• Synthesis of Cyclopenta[b]indol-1-ones and Carbazol-4-ones fromN-(2-Halophenyl)-Substituted Enaminones by IntramolecularHeck Reaction
  作者：Ulrik S. Sørensen、Esteban Pombo-Villar

  DOI：10.1002/hlca.200490020

  日期：2004.1

  An efficient synthetic route towards N-methylated or nonmethylated 3,4-dihydrocyclopent[b]indol-1(2H)-ones (3) and 1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4(4H)-one (10) was elaborated, based on Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction. The chemoselectivity of the cyclization was studied in the case of the bi- and trifunctional substrates 12 and 17, respectively. In the latter case, depending on the catalyst,

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。
• Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05360800A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The invention relates to tricyclic lactams of the general formula (I) ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkyl, phenylmethoxymethyl, phenoxyethyl or phenoxymethyl, one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkhyl group; n represents 2 or 3; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式(I)的三环内酰胺化合物：##STR1## 其中Im代表以下式子的咪唑基团：##STR2## R.sup.1代表氢原子或从C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，苯基甲氧甲基，苯氧乙基或苯氧甲基中选择的一个基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的一个代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，其余两个基团可以相同或不同，代表氢原子或C.sub.1-6烷基；n代表2或3；以及其生理上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物是5-HT.sub.3受体的潜在和选择性拮抗剂，并且在治疗精神病性疾病、焦虑症和恶心呕吐等方面非常有用。
• Tricyclic ketone derivatives as 5-HT antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04939144A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  The invention relates to ketones of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## one of the groups represented by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; n represents 1, 2 or 3; Q represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl C.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group, or a group --NR.sup.4 R.sup.5 or --CONR.sup.4 R.sup.5, (wherein R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring); and X represents an oxygen or a sulphur atom, or, when Im represents an imidazolyl group of formula (c) and n represents 1 or 3, X may also represent the group NR.sup.6, wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.7, --COR.sup.7, --CONR.sup.7 R.sup.8 or --SO.sub.2 R.sup.7 (wherein R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.7 does not represent a hydrogen atom when R.sup.6 represents a group --CO.sub.2 R.sup.7); and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT and 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及一般式(I)的酮类化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2## 的咪唑基团，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个表示氢原子或C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，另外两个可能相同也可能不同的基团表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团；n表示1、2或3；Q表示氢原子、卤素原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基、苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基基团，或者表示--NR.sup.4 R.sup.5或--CONR.sup.4 R.sup.5基团（其中R.sup.4和R.sup.5可能相同也可能不同，分别表示氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基基团，或者与它们连接的氮原子形成饱和的5到7环）；X表示氧或硫原子，或者当Im表示公式（c）的咪唑基团且n表示1或3时，X还可以表示基团NR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或从C.sub.1-10烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-10炔基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、苯基、苯基C.sub.1-3烷基、--CO.sub.2 R.sup.7、--COR.sup.7、--CONR.sup.7 R.sup.8或--SO.sub.2 R.sup.7（其中R.sup.7和R.sup.8可能相同也可能不同，分别表示氢原子、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，其中苯基基团可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或羟基基团或卤素原子取代，但R.sup.6表示基团--CO.sub.2 R.sup.7时，R.sup.7不表示氢原子）；以及其生理上可接受的盐和溶剂物。这些化合物是5-HT和5-HT.sub.3受体效应的有效选择性拮抗剂，例如在治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐方面有用。