N,N-diethyl-3-(1'-methyl-1H-indol-2'-yl)propanamide | 874915-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(1'-methyl-1H-indol-2'-yl)propanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-(1-methylindol-2-yl)propanamide
• CAS: 874915-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: MASVRRGXDNPWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(1'-methyl-1H-indol-2'-yl)propanamide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-甲基-3,4-二氢环戊烯并[B]吲哚-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内各种π-亲核试剂对化学选择性活化酰胺的加成作用及其在（±）-Tashiromine合成中的应用

  摘要：

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052141v
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-ethyl 1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 四正丁基硫酸铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 N,N-diethyl-3-(1'-methyl-1H-indol-2'-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内各种π-亲核试剂对化学选择性活化酰胺的加成作用及其在（±）-Tashiromine合成中的应用

  摘要：

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1021/jo052141v

文献信息

• Intramolecular Additions of Various π-Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides and Application to the Synthesis of (±)-Tashiromine
  作者：Guillaume Bélanger、Robin Larouche-Gauthier、Frédéric Ménard、Miguel Nantel、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo052141v

  日期：2006.1.1

  are usually not compatible with tethered nucleophiles, except for indoles and aromatic rings which have already been reported. This paper describes the comprehensive study of intramolecular addition of silyl enol ethers, allylsilanes, and enamines to chemoselectively activated formamides, aliphatic amides, and lactams. Good to excellent yields were obtained for the 5-exo, 6-exo, and 6-endo modes of cyclization

  尽管迄今为止仅报道了单环化，但事实证明，Vilsmeier-Haack型环化对于生成许多生物碱的多环核心部分特别有效。为了快速有效地构建多环生物碱，我们决定通过利用连续生成并被束缚的亲核试剂捕获的亚胺离子来开发Vilsmeier-Haack反应。为了制定这样的策略，我们必须设置第一个环化。这本身就构成了巨大的挑战，因为酰胺的活化条件通常与拴系的亲核试剂不相容，除了已经报道的吲哚和芳环。本文描述了分子内将甲硅烷基烯醇醚，烯丙基硅烷和烯胺加到化学选择性活化的甲酰胺上的综合研究，脂族酰胺和内酰胺。5-的收率好到极好exo， 6- exo和6- end模式的环化。此外，我们证明了环化后溶液中的亚种是亚胺离子。这对于制定双环化战略非常令人鼓舞。还报道了快速合成（±）-tashiromine的方法。