2-溴-1-(1,2-二甲基吲哚-3-基)-乙酮 | 50776-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(1,2-二甲基吲哚-3-基)-乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(1,2-dimethyl-indol-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(1,2-dimethylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 50776-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: PUESGIASSJWODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(1,2-二甲基吲哚-3-基)-乙酮 在 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[4-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯桥联单元对二芳硫醚的光致变色的研究：由3,4-二芳基-2,5-二氢吡咯方便地制备3,4-二芳基吡咯

  摘要：

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。

  DOI：

  10.1021/jo050236r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-1-(1,2-二甲基吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯桥联单元对二芳硫醚的光致变色的研究：由3,4-二芳基-2,5-二氢吡咯方便地制备3,4-二芳基吡咯

  摘要：

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。

  DOI：

  10.1021/jo050236r

文献信息

• General Photoinduced Sequential Electrocyclization/[1,9]-Sigmatropic Rearrangement/Ring-Opening Reaction of Diarylethenes
  作者：Andrey G. Lvov、Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Mikhail M. Krayushkin、Vadim V. Kachala、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02237

  日期：2015.11.20

  processes: the photocyclization of the hexatriene system, [1,9]-sigmatropic rearrangement, and heterocyclic ring opening. Diarylethenes with different heterocycle moieties (thiophene, benzo[b]thiophene, furan, indole, imidazole, thiazole, oxazole, pyrazole) have been involved into this process, and the target naphthalenes with good yields have been obtained. The opportunity for use in the transformation of diarylethenes

  描述了包括五元杂环和苯基部分的二芳烃的新颖和有效的光化学转化。该反应提供了一种通过二芳烃的光重排反应制备官能化萘衍生物的简单方法，并且该方法的特征在于通过NMR监测确定的高效率。还研究了该过程的一些机械方面。发现该反应包括三个基本过程的串联转化：己三烯系统的光环化，[1,9]-σ重排和杂环开环。具有不同杂环部分（噻吩，苯并[ b][噻吩，呋喃，吲哚，咪唑，噻唑，恶唑，吡唑）已参与该方法，并已获得了具有良好收率的目标萘。用于转化具有不同杂环残基的二芳硫醚的机会允许合成具有所需官能团的萘。该反应的一般特征和高效率有望使该转化成为苯环环化成各种芳族体系（包括杂环）的有效合成途径。
• BERGMAN J.; BAECKVALL J. E., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 17, 2063-2073
  作者：BERGMAN J.、 BAECKVALL J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Study on Photochromism of Diarylethenes with a 2,5-Dihydropyrrole Bridging Unit:  A Convenient Preparation of 3,4-Diarylpyrroles from 3,4-Diaryl-2,5-dihydropyrroles
  作者：Yi Chen、De X. Zeng、Nan Xie、Yi Z. Dang

  DOI：10.1021/jo050236r

  日期：2005.6.1

  units undergo reversible ring-opening and ring-closing photoisomerization reactions in nonpolar solvents with UV/vis light, and some of them exhibit good fatigue resistance and no marked degradation detected after 10 cycles via an on/off switch. In polar solvents, however, photochromic diarylethenes with 2,5-dihydropyrrole bridging units produce 3,4-diarylpyrrole derivatives instead of the ring-closing

  制备了具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和非对称二芳烃，并研究了光致变色性能。具有2,5-二氢吡咯桥联单元的对称和不对称二芳烃在紫外线/可见光的非极性溶剂中均经历可逆的开环和闭环光异构化反应，其中一些具有良好的耐疲劳性，经过10个循环后未检测到明显的降解一个开/关开关。然而，在极性溶剂中，具有2，5-二氢吡咯桥连单元的光致变色二硫杂环丁烷在紫外线照射下产生3,4-二芳基吡咯衍生物，而不是二硫杂环丁烷的闭环异构体。制备了一类具有2,5-二氢吡咯桥联单元的N-取代的3,4-二苯基乙烯，并将其用作研究转化反应的模板。