1-methyl-1H-indol-6-yl isopropylcarbamate | 1207727-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indol-6-yl isopropylcarbamate
• CAS: 1207727-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: QMLSNJQKOHAEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indol-6-yl isopropylcarbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-methyl-7-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与Arynes的Arylation反应可得到空气稳定的1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyls

  摘要：

  鉴于材料的应用，调节1,3-二磷环丁烷-2-4,2-二基单元的理化性质是有吸引力的。事实证明，使用芳烃对于将相对富电子的芳基取代基安装到开壳单重态P杂环体系中是有效的。用邻位离子处理位阻于1,3-二磷酸环丁烯-4-酯的阴离子在适当的条件下，在氟化物的存在下，使甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯产生相应的1-芳基1,3-3-二磷环丁烷-2,4-二基。空气稳定的开壳单线态P杂环具有显着的给电子性，芳香取代基会影响开壳性，这被认为与p型半导电性有关。P芳基化的1,3-二磷酸环丁烷-2,4-二基系统可进一步用作氟化氢（HF）的检测器，这会导致其光吸收特性发生显着变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201601907
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-methyl-1H-indol-6-yl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与Arynes的Arylation反应可得到空气稳定的1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyls

  摘要：

  鉴于材料的应用，调节1,3-二磷环丁烷-2-4,2-二基单元的理化性质是有吸引力的。事实证明，使用芳烃对于将相对富电子的芳基取代基安装到开壳单重态P杂环体系中是有效的。用邻位离子处理位阻于1,3-二磷酸环丁烯-4-酯的阴离子在适当的条件下，在氟化物的存在下，使甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯产生相应的1-芳基1,3-3-二磷环丁烷-2,4-二基。空气稳定的开壳单线态P杂环具有显着的给电子性，芳香取代基会影响开壳性，这被认为与p型半导电性有关。P芳基化的1,3-二磷酸环丁烷-2,4-二基系统可进一步用作氟化氢（HF）的检测器，这会导致其光吸收特性发生显着变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201601907

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• Cheong, Paul H.-Y.; Paton, Robert S.; Bronner, Sarah M., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1267 - 1269
  作者：Cheong, Paul H.-Y.、Paton, Robert S.、Bronner, Sarah M.、Im, G.-Yoon J.、Garg, Neil K.、Houk, K. N.

  DOI：——

  日期：——