卡络磺钠杂质6 | 130570-60-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 卡络磺钠杂质6
• 英文名称: 1-methyl-1H-indol-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-1-methylindole；1-methylindol-6-ol
• CAS: 130570-60-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: OOOVRUXKQGYTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡络磺钠杂质6 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-methyl-7-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  与Arynes的Arylation反应可得到空气稳定的1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyls

  摘要：

  鉴于材料的应用，调节1,3-二磷环丁烷-2-4,2-二基单元的理化性质是有吸引力的。事实证明，使用芳烃对于将相对富电子的芳基取代基安装到开壳单重态P杂环体系中是有效的。用邻位离子处理位阻于1,3-二磷酸环丁烯-4-酯的阴离子在适当的条件下，在氟化物的存在下，使甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯产生相应的1-芳基1,3-3-二磷环丁烷-2,4-二基。空气稳定的开壳单线态P杂环具有显着的给电子性，芳香取代基会影响开壳性，这被认为与p型半导电性有关。P芳基化的1,3-二磷酸环丁烷-2,4-二基系统可进一步用作氟化氢（HF）的检测器，这会导致其光吸收特性发生显着变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201601907
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-苯基甲氧基吲哚 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 卡络磺钠杂质6
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• Copper-Catalyzed Coupling of Indoles with Dimethylformamide as a Methylenating Reagent
  作者：Fan Pu、Yang Li、Yong-Hong Song、Jianliang Xiao、Zhong-Wen Liu、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jian-Gang Chen、Jian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500874

  日期：2016.2.18

  By using N,N‐dimethylformamide (DMF) as a methylenating reagent, the copper‐catalyzed CH activation of indole was demonstrated as an efficient and facile protocol for synthesizing 3,3′‐diindolylmethane (DIM) and its derivatives. The results indicate that copper chloride was the best catalyst among the investigated transition metal salts, which affords an excellent regioselectivity and good yield when

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF），其为亚甲基化试剂时，铜催化Ç  ħ吲哚的活化被证明作为一种有效和容易的协议用于合成3,3-二吲哚基甲烷（DIM）和它的衍生物。结果表明，在所研究的过渡金属盐中，氯化铜是最好的催化剂，当使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂时，氯化铜具有出色的区域选择性和良好的收率。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2015195228A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including mutant EGFR and mutant HER2 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including mutant EGFRand mutant HER2 activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物、药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2活性，均在本文中描述。
• Metal‐Free Oxidative Cross Coupling of Indoles with Electron‐Rich (Hetero)arenes
  作者：Paola Caramenti、Raj Kumar Nandi、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201802142

  日期：2018.7.17

  A new method for the synthesis of bi‐heteroaryls is reported, based on the umpolung of indoles with benziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents (IndoleBX). The oxidative coupling of IndoleBX with an equimolar amount of electron‐rich benzenes, indoles, pyrroles, and thiophenes proceeded under mild transition‐metal‐free conditions. Functionalized non‐symmetrical bi‐indolyl heterocycles were accessed

  报道了一种合成双杂芳基的新方法，该方法基于吲哚与苯并碘醇 (on)e 高价碘试剂 (IndoleBX) 的 umpolung。IndoleBX 与等摩尔量的富电子苯、吲哚、吡咯和噻吩的氧化偶联在温和的无过渡金属条件下进行。有效地获得了功能化的非对称双吲哚基杂环。引入新型 C2 取代的吲哚苯并氧唑试剂进一步允许将反应范围扩展到 NH 未保护和 C3 烷基化吲哚。获得的双杂环是合成和药物化学中的重要组成部分，可以很容易地转化为更复杂的杂环系统。
• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06281356B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  Disclosed are substituted pyrroles having the formula These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment and/or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds.

  揭示了具有以下结构式的取代吡咯化合物。这些化合物及其药用盐在治疗和/或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症方面具有用处。还揭示了含有上述化合物的药物组合物。