1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-glucofuranose | 80667-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-(1-Imidazolylsulfonyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] imidazole-1-sulfonate
• CAS: 80667-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 390.414
• InChiKey: BZCAURIKJHAZKE-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-硫酰二咪唑 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups - preparation and nucleophilic displacement reactions of imidazole-1-sulfonates (imidazylates)
  作者：Jean-Michel Vatèle、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00586-8

  日期：1996.8

  Imidazole-1-sulfonate, a new type of leaving group by remote activation, allows facile SN2 substitution reactions at sterically crowded centers with various nucleophiles under mild conditions. It could be easily prepared from alcohols with cheap reagents in quantitative yield.

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。
• Design and reactivity of organic functional groups: imidazolylsulfonate (imidazylate) - au efficient and versatile leaving group
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81963-8

  日期：1981.1

  The preparation and reactivity of the novel imidazolylsulfonate group is described.

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。
• A precursor to the β-pyranosides of 3-amino-3,6-dideoxy-d-mannose (mycosamine)
  作者：Jocelyne Alais、Serge David

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90514-7

  日期：1992.6

  6-dideoxy-1,2- O -(1-methoxyethylidene)-α- d -glucopyranose ( 15 ). Treatment of 15 with dry acetic acid gave 1,2-di- O -acetyl-3-azido-4- O -benzyl-3,6-dideoxy-β- d -glucopyranose ( 16 , 86% yield) that was an excellent glycosyl donor in the presence of trimethylsilyl triflate, allowing the synthesis of cyclohexyl 2- O -acetyl-3-azido-4- O -benzyl-3,6-dideoxy-β- d -glucopyranoside ( 17 , 90%). O -Deacetylation

  摘要3- O-（1-咪唑基）磺酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与苯甲酸酯的SN 2型反应生成3-O-苯甲酰基-α-d -同素衍生物2，其水解得到5，6-二醇3。将化合物3转化为6-脱氧-6-碘衍生物4，将其用三丁基锡烷还原，然后通过苄氧基甲基化保护位置5，得到3-O-苯甲酰基-5-O-苄氧基甲基-6-脱氧-1， 2-O-异亚丙基-α-d-呋喃呋喃糖（6。6的脱苯甲酰化得到7，（1-咪唑基）磺酰化得到8，叠氮化物置换得到3- azido-5- O-苄氧基甲基-3,6- dideoxy-1 ，2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9，85％）。9的乙酰化得到1,2,4-三-O-乙酰基-3-叠氮基-3,6-二脱氧-α，β-d -吡喃葡萄糖（10和11）。将10和11的混合物中的AcO-1与乙酸肼（→12）选择性水解，然后转化为吡喃磺酰氯13，在溴化四丁基铵存在下，用
• FURANOSE DERIVATIVES
  申请人：Pradhan Braja Sundar

  公开号：US20100179331A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.

  本发明涉及一种制备呋喃糖衍生物的过程，以及用于该过程中的呋喃糖中间体，以及在阿托伐他汀制造中使用该衍生物的用途。
• Furanose Derivatives
  申请人：Cbz Chemicals Limited

  公开号：EP2380895A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.

  本发明涉及一种制备呋喃糖衍生物的工艺、用于上述工艺的呋喃糖中间体以及上述衍生物在阿托伐他汀生产中的用途。