(S)-5-ethynylpyrrolidin-2-one | 160024-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
• CAS: 160024-29-3
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: ODCJSCFWGWZDMF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethynylpyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2485 - 2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-5-ethenyl-1-butenyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2485 - 2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-<i>C</i>₂-Symmetric Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Highly Efficient Enantioselective Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Yubiao Hong、Erik Winterling、Yuqi Tan、Marcel Hemming、Klaus Harms、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.9b09301

  日期：2019.12.4

  A new class of chiral ruthenium catalysts is introduced in which ruthenium is cyclometalated by two 7-methyl-1,7-phenanthrolinium heterocycles, resulting in chelating pyridylidene remote N-heterocyclic carbene ligands (rNHCs). The overall chirality results from a stereogenic metal center featuring either a Λ or Δ absolute configuration. This work features the importance of the relative metal-centered

  介绍了一类新的手性钌催化剂，其中钌被两个 7-甲基-1,7-菲咯啉杂环环金属化，导致螯合吡啶亚远程 N-杂环卡宾配体 (rNHC)。整体手性来自具有 Λ 或 Δ 绝对构型的立体金属中心。这项工作的特点是相对以金属为中心的立体化学的重要性。只有非 C2 对称手性钌配合物对 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子内 C(sp3)-H 酰胺化显示出前所未有的催化活性，可提供高达 99 的手性 γ-内酰胺： 1 er 和催化剂负载量低至 0.005 mol %（高达 11 200 TON），而 C2 对称非对映异构体有利于不希望的 Curtius 型重排。
• AMIDE DERIVATIVE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3590931A1

  公开（公告）日：2020-01-08

  An amide derivative inhibitor and a preparation method and an application thereof. Specifically relating to the compound shown in general formula (I), a preparation method for same, a pharmaceutical composition comprising said compound, and an application of same as an ASK inhibitor for the treatment of neurodegenerative disease, cardiovascular disease, inflammation, autoimmune and metabolic disease, each of the substituents in the general formula (I) being as defined in the description.

  一种酰胺衍生物抑制剂及其制备方法和应用。具体涉及到一般式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及将其作为ASK抑制剂用于治疗神经退行性疾病、心血管疾病、炎症、自身免疫和代谢疾病的应用，一般式(I)中的每个取代基如描述中所定义。
• Substituted imidazoles as apoptosis signal regulating kinase 1 inhibitors
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US11136324B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  An amide derivative inhibitor and a preparation method and an application thereof. Specifically relating to the compound shown in general formula (I), a preparation method for same, a pharmaceutical composition comprising said compound, and an application of same as an ASK inhibitor for the treatment of neurodegenerative disease, cardiovascular disease, inflammation, autoimmune and metabolic disease, each of the substituents in the general formula (I) being as defined in the description.

  一种酰胺衍生物抑制剂及其制备方法和应用。具体涉及通式（I）所示的化合物、其制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及其作为 ASK 抑制剂在治疗神经退行性疾病、心血管疾病、炎症、自身免疫和代谢疾病中的应用，通式（I）中的各取代基如描述中所定义。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING AMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT DES DÉRIVÉS AMIDES, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种含有酰胺类衍生物的药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2020030107A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  一种含有酰胺类衍生物的药物组合物及其制备方法和应用。特别的涉及一种药物组合物，包含通式(I)所示的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，药学上可接受的载体，及其作为ASK1抑制剂在治疗神经退休性疾病、心血管疾病、炎症、自身免疫和代谢性疾病的用途。
• Asymmetric synthesis of S-(+)-4-amino-5-hexynoic acid
  作者：Helena McAlonan、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00380-t

  日期：1995.1

  4-Amino-5-hexynoic acid is efficiently synthesised in eight steps (overall yield 10%) from commercially available (S)-glutamic acid. The key step was conversion of an aldehyde to an acetylene using diethylmethydiazophosphonate.