(5-hexadecanoylfuran-2-yl)acetic acid methyl ester | 852152-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-hexadecanoylfuran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(5-hexadecanoylfuran-2-yl)acetate
• CAS: 852152-07-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: HNDSMJZUTAPVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hexadecanoylfuran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B

  摘要：

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.075
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃乙酸甲酯 、 棕榈酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(5-hexadecanoylfuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以生物遗传学理论为模型的普拉考力定的合成方法

  摘要：

  使用模拟生物合成途径的方法描述了权宜的合成途径，用于合成吡咯烷的吡咯烷环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.124

文献信息

• Synthetic analogues of the manzamenones and plakoridines which inhibit DNA polymerase
  作者：Jeremy R. Doncaster、Laura L. Etchells、Neil M. Kershaw、Ryoichi Nakamura、Hazel Ryan、Ryo Takeuchi、Kengo Sakaguchi、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.005

  日期：2006.6

  An array of novel analogues of the marine oxylipins, the manzamenones and plakoridines, have been prepared in divergent fashion using an approach modelled on a biogenetic theory. Many of the target compounds show potent inhibition of DNA polymerases alpha and beta and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT).
• Predisposition in synthesis: efficient routes to (±)-untenone A and (±)-manzamenones A, C and F
  作者：Saleh Al-Busafi、Roger C Whitehead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00399-3

  日期：2000.4

  Short syntheses of(+/-)-untenone A, (+/-)-manzamenones A, C and F from 2-furanacetonitrile are described using an approach modelled on a likely biogenetic pathway. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.