2-呋喃乙酸甲酯 | 4915-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-呋喃乙酸甲酯
• 英文名称: methyl furan-2-ylacetate
• 英文别名: methyl ester of 2-furylacetic acid；2-furanacetic acid methyl ester；methyl 2-(furan-2-yl)acetate；methyl 2-(fur-2-yl)acetate；methyl (2-furyl)acetate；methyl 2-furylacetate；2-Furanacetic acid, methyl ester
• CAS: 4915-22-4
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: QBJJDGBTFOHRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1250

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 (5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogues of the manzamenones and plakoridines which inhibit DNA polymerase

  摘要：

  An array of novel analogues of the marine oxylipins, the manzamenones and plakoridines, have been prepared in divergent fashion using an approach modelled on a biogenetic theory. Many of the target compounds show potent inhibition of DNA polymerases alpha and beta and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT).

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.005
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 甲醇 、 乙醚 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 生成 2-呋喃乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃基丙二酸及其某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701138

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• 一种呋喃乙酸酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112898247B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种呋喃乙酸酯类化合物的合成方法，是以糠醇类化合物为原料，一氧化碳气体为羰源，酯类化合物为添加剂，在有机溶剂中、催化剂的作用下进行羰化反应，得到呋喃乙酸酯类化合物。其中催化剂为碱、钯金属盐、含膦配体的组合体。本发明利用糠醇类化合物为原料，通过羰化实现糠醇类化合物的碳数的增长合成了呋喃乙酸酯类化合物，其合成工艺简单，合成条件温和，成本低，呋喃乙酸酯类的收率高，同时实现了可再生资源生物质糠醇的转化利用。
• Enantioselective total synthesis of decytospolide A and decytospolide B using an Achmatowicz reaction
  作者：Arun K. Ghosh、Hannah M. Simpson、Anne M. Veitschegger

  DOI：10.1039/c8ob01529e

  日期：——

  decytospolide B are described here. The current synthesis highlights an Achmatowicz rearrangement of an optically active furanyl alcohol followed by reduction of the resulting dihydropyranone hemiacetal with BF3·OEt2 and Et3SiH to provide the saturated tetrahydropyranyl alcohol directly. This reduction was investigated with a variety of other Lewis acids. The synthesis also features Noyori asymmetric transfer

  在此描述了脱胞嘧啶A和脱胞嘧啶B的对映选择性合成。当前的合成突出显示了旋光性呋喃醇的Achmatowicz重排，然后用BF 3 ·OEt 2和Et 3 SiH还原所得的二氢吡喃酮半缩醛，直接提供了饱和的四氢吡喃醇。用多种其他路易斯酸研究了这种减少。该合成还具有Noyori不对称转移氢化和Friedel-Crafts酰化的特征。总的来说，合成提供了容易获得的天然产物，并且可用于制备生物活性衍生物。
• [3 + 2] Cycloreversion of Bicyclo[<i>m</i>.3.0]alkan-3-on-2-yl-1-oxonium Ylides to Alkenyloxyketenes. Stereospecific Aspect
  作者：Akira Oku、Yuichi Sawada、Marc Schroeder、Ichiro Higashikubo、Tomohiro Yoshida、Shigeji Ohki

  DOI：10.1021/jo0301806

  日期：2004.2.1

  Rhodium(II)-catalyzed intramolecular reaction of diazoketones 1 bearing a cyclic ethereal moiety transiently formed bicyclo[m.3.0]octan-3-one-1-oxonium-2-ylides (2), which underwent sigmatropic and stereospecific [3 + 2] cycloreversion reaction to form alkenyloxyketenes 3. The ketenes were efficiently trapped by methanol to form the corresponding esters 4. Mechanistic studies revealed that the size

  铑（II）催化的带有环醚部分的重氮酮1的分子内反应瞬时形成双环[ m .3.0] octan-3-one-1-oxonium-2-ylides（2），其经历了σ和立体定向性[3 + 2 ]环还原反应，形成烯基氧乙烯酮3。乙烯酮被甲醇有效地捕集，形成相应的酯4。机理研究表明，醚环的大小至少可在THF至THP，氧杂环丁烷和氧杂环丁烷部分范围内变化，即m= 3-6。另一方面，含有羰基单元的ylide环的尺寸被限制为五元环。如通过在键裂解位置带有甲基的非对映异构体对的反应所证明的，发现环还原是立体特异性的。从苏式异构体7中，仅形成（E）-烯基氧乙酸酯15（77-84％），而从赤型异构体8中，形成（Z）-异构体16形成了（80-88％）。在使用杂化密度泛函B3LYP和高度相关的二次构型相互作用QCISD方法进行计算的基础上，分析了重氮丙酮取代的环醚经双环氧鎓烷基化物裂解为链烯基氧乙烯酮的机理，揭示了协同的[3