(5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid | 334975-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: plakorsin B；2-(5-Hexadecylfuran-2-yl)-acetic acid；2-(5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 334975-36-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: MYKNDMTYMCTYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-(5-hexadecyl-2,5-dimethoxyfuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h
• 作为产物：
  描述：

  (5-palmitoylfuran-2-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(5-hexadecylfuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of chemical predisposition in synthesis: an approach to the manzamenones

  摘要：

  报道了使用基于合理的生物遗传学理论的方法合成曼扎门酮 A、C 和 F 的完整细节。该方法的关键步骤是将抗白血病环戊烯酮untenone A“一锅”转化为manzamenone A，其收率合理，并通过脱水、Diels-Alder二聚和逆Dieckmann反应的反应顺序进行。该合成方法也已应用于制备许多天然产物的较短烷基链类似物。结合 NMR 和 X 射线晶体学数据来了解曼扎烯酮 A 的较短烷基链类似物，建议应修改大多数曼扎烯酮的相对立体结构，使得 C2 位上的酰基位于 α 上。 -面，C5 位置处的位于 β 面上。

  DOI：

  10.1039/b110829h

文献信息

• Unified Approach to Furan Natural Products via Phosphine‐Palladium Catalysis
  作者：Violet Yijang Chen、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202015232

  日期：2021.4.12

  the construction of tetraalkyl furans remains non‐trivial. The prevalence of alkyl groups in bioactive furan natural products, combined with the desirable bioactivities of tetraalkyl furans, calls for a general synthetic protocol for polyalkyl furans. This paper describes a Michael–Heck approach, using sequential phosphine‐palladium catalysis, for the preparation of various polyalkyl furans from readily

  多烷基呋喃在自然界中广泛存在，通常发挥重要的生物学作用。尽管合成四取代呋喃的方法有很多，但四烷基呋喃的构建仍然很重要。生物活性呋喃天然产物中烷基的普遍存在，加上四烷基呋喃所需的生物活性，需要一种多烷基呋喃的通用合成方案。本文描述了一种 Michael-Heck 方法，使用顺序膦-钯催化，从容易获得的前体制备各种聚烷基呋喃。该方法的多功能性通过属于不同类别的九种不同的多烷基化呋喃天然产物（即呋喃萜玫瑰呋喃、倍半糖呋喃和米卡尼呋喃）的全合成来说明；海洋天然产物plakorsin A、B、D和plakorsin D甲酯；以及呋喃脂肪酸3D5和氢木霉素。
• A synthetic approach to the plakoridines modeled on a biogenetic theory
  作者：Laura L. Etchells、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.124

  日期：2005.4

  An expedient synthetic route to the fully substituted pyrrolidine ring system of the plakoridines is described using an approach modeled on a plausible biosynthetic pathway.

  使用模拟生物合成途径的方法描述了权宜的合成途径，用于合成吡咯烷的吡咯烷环系统。
• Three New Furan Derivatives and a New Fatty Acid from a Taiwanese Marine Sponge <i>Plakortis simplex</i>
  作者：Ya-Ching Shen、Chaturvedula V. S. Prakash、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1021/np000413d

  日期：2001.3.1

  (6-8), together with a new fatty acid, plakortic acid (9), have been isolated from the Taiwanese marine sponge Plakortis simplex in addition to the known metabolites chondrillin (1), 6-epi-chondrillin (2), 2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-acetic acid methyl ester (methyl 1,4-epoxy-1-oxo-2-hexenoate) (3), dimethyl beta-ketoadipate (4), and the monomethyl ester of cis,cis-muconic acid (5). The structures of these

  除了已知的代谢物软骨素（1），6-表外，还从台湾海洋海绵Plakortis simplex中分离出了三种新的呋喃衍生物，plakorsins AC（6-8）和一种新的脂肪酸plakortic acid（9）。 -软骨素（2），2-氧代-2,5-二氢呋喃-5-乙酸甲酯（1,4-环氧-1-氧代-2-己酸甲酯）（3），β-酮己二酸二甲酯（4），和顺式，顺式-粘康酸的单甲酯（5）。这些化合物的结构主要是根据光谱数据和化学方法确定的。生物学研究表明，化合物7对COLO-250和KB-16细胞具有细胞毒活性，化合物1对KB-16细胞具有活性。
• Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B
  作者：Laura L. Etchells、Madeleine Helliwell、Neil M. Kershaw、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.075

  日期：2006.11

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• Synthetic analogues of the manzamenones and plakoridines which inhibit DNA polymerase
  作者：Jeremy R. Doncaster、Laura L. Etchells、Neil M. Kershaw、Ryoichi Nakamura、Hazel Ryan、Ryo Takeuchi、Kengo Sakaguchi、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.005

  日期：2006.6

  An array of novel analogues of the marine oxylipins, the manzamenones and plakoridines, have been prepared in divergent fashion using an approach modelled on a biogenetic theory. Many of the target compounds show potent inhibition of DNA polymerases alpha and beta and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT).