tetrakis(1-methylethylidene)cyclobutane | 88919-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetrakis(1-methylethylidene)cyclobutane
• 英文别名: Octamethyl-<4>-radialen；octamethyl<4>radialene；<4>-Radialen；Cyclobutane, tetrakis(1-methylethylidene)-；1,2,3,4-tetra(propan-2-ylidene)cyclobutane
• CAS: 88919-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: HEHUQULYPRBTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(1-methylethylidene)cyclobutane 在 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-Isopropenyl-1,3-diisopropyl-5-methylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Stehling, Ludwig; Wilke, Guenther, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 4, p. 575 - 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-2,5-二甲基己-2,4-二烯 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 tetrakis(1-methylethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Einelektronen-Redox-Reaktionen von Octamethyl [4] radialen：Nachweis der Alternanz geradzahliger Radialene †

  摘要：

  八甲基[4]芳烃的单电子氧化还原反应：均匀的芳烃交替性的证明

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740609

文献信息

• Novel cyclo-oligomerization of nickel carbenoids: a simple and efficient synthesis of radialenes
  作者：Masahiko Iyoda、Akira Mizusuna、Hiroyuki Kurata、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39890001690

  日期：——

  Novel cyclo-oligomerization of nickel methylenecarbenoids generated from 1,1-dihalogenoethenes with chemically activated nickel gives [3]-, [4]-, and [5]-radialenes directly under mild conditions.

  由1,1-二卤代乙炔与化学活化的镍生成的亚甲基镍镍化合物进行新型环寡聚，可在温和条件下直接产生[3]-，[4]-和[5] -radi。
• Novel cyclization of a copper carbenoid: the first synthesis of a [5]radialene (pentamethylenecyclopentane) derivative
  作者：Masahiko Lyoda、Hiroyuki Otani、Masaji Oda、Yasushi Kai、Yoshiko Baba、Nobutami Kasai

  DOI：10.1039/c39860001794

  日期：——

  butyl-lithium at –100 °C, followed by treatment with a copper(I) complex produces the ate-type complex of the corresponding copper carbenoid, which cyclizes upon warming to afford decamethyl[5]radialene together with octamethyl[4]radialene; the structure of decamethyl[5]radialene has been established by X-ray analysis.

  1，1-二溴-2-甲基丙烯与丁基锂在–100°C下反应，然后用铜（I）配合物处理，生成相应的铜类化合物的酸酯型配合物，该化合物在升温后环化，得到十甲基[5] al与八甲基[4] al；通过X射线分析确定了十甲基[5]]基的结构。
• Nickel-catalysed butatriene cyclizations: a simple and efficient synthesis of radialenes (polymethylenecycloalkanes)
  作者：Masahiko Iyoda、Shigeyoshi Tanaka、Masanori Nose、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39830001058

  日期：——

  4-dihalogeno-2,5-dimethylhexa-2,4-dienes (1) and (5) with tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0) in benzene, tetrahydrofuran, or N,N-dimethylformamide at 50 °C yields octamethyl[4]radialene (2) and/or dodecamethyl[6]radialene (3), in fairly good yields, via co-oligomerisation of 2,5-dimethylhexa-2,3,4-triene (6).

  在苯，四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺中，在苯，四氢呋喃或N，N-二甲基甲酰胺中用四（三苯基膦）镍（0）处理3,4-二卤代2,5-二甲基己基2,4-二烯（1）和（5）通过2,5-二甲基六-2,3,4-三烯（6）的共低聚，以相当好的产率产生八甲基[4]]（2）和/或十二甲基[ 6] radi（3）。
• A new approach to the construction of radialenes by the nickel-catalyzed cyclooligomerization of [3]cumulenes (butatrienes)
  作者：Masahiko. Iyoda、Shigeyoshi. Tanaka、Hiroyuki. Otani、Masanori. Nose、Masaji. Oda

  DOI：10.1021/ja00233a028

  日期：1988.12
• Stehling, Ludwig; Wilke, Guenther, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 6, p. 505 - 506
  作者：Stehling, Ludwig、Wilke, Guenther

  DOI：——

  日期：——