N-(2-formyl-3-furyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-formyl-3-furyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(2-formyl-3-furyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2-formyl-3-furyl)carbamate；tert-Butyl (2-formylfuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-formylfuran-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NCZAGJRYZKDOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-3-furyl)carbamic acid tert-butyl ester 、 甲氧基乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl 3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-furyl}-3-hydroxy-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010058314A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 氨基甲酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(2-formyl-3-furyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010058314A1

文献信息

• Establishing the NHBoc Functionality as<i>ortho</i>-Metallating Group for Furan
  作者：Peter Stanetty、Krzystztof Kolodziejczyk、Gheorghe-Doru Roiban、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1055/s-2006-933132

  日期：——

  The ortho-lithiation of N-Boc protected 3-aminofuran was investigated. Directed lithiation followed by quenching with an appropriate electrophile led to new 2,3-disubstituted furans. Halogenated compounds obtained by this methodology represent useful intermediates for subsequent cross-coupling reactions.

  对N-Boc保护的3-氨基呋喃进行了正位锂化研究。定向锂化后，用适当的电亲体淬灭，得到了新的2,3-二取代呋喃。通过这种方法获得的卤化化合物代表了后续交叉偶联反应的有用中间体。
• Synthesis of potential fungicides based on N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides
  作者：Krzysztof Kolodziejczyk、Gheorghe D. Roiban、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1007/s00706-009-0187-6

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of novel N-(3-furanyl)pyrrolecarboxamides and N-(3-furanyl)pyrazolecarboxamides is presented starting from furan-3-carboxylic acid. Two complementary strategies to 2-aryl-3-furanamines with directed ortho lithiation, functionalization of the 2-position, and subsequent cross-coupling reaction as key steps were developed. Acylation of these intermediates with appropriate acid chlorides led finally to the target compounds.