(2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 869203-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 869203-05-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: ONSSTPGSKYNPAZ-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  观察果糖上的 1,5-甲硅烷基迁移

  摘要：

  在涉及果糖的合成研究中，观察到意外的甲硅烷基迁移 - 导致产品在空间上更加拥挤。之前已经观察到 1,4-甲硅烷基迁移发生在几种不同的碳水化合物衍生物中。然而，在这里我们首次报告了果糖中明显的碱辅助 1,5-甲硅烷基迁移，由 X 射线晶体学和 2D-​​NMR 光谱学的证据确定。这种新的迁移与布鲁克重排有关，并且似乎是通过涉及五价硅的阴离子环状过渡态介导的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872660
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  观察果糖上的 1,5-甲硅烷基迁移

  摘要：

  在涉及果糖的合成研究中，观察到意外的甲硅烷基迁移 - 导致产品在空间上更加拥挤。之前已经观察到 1,4-甲硅烷基迁移发生在几种不同的碳水化合物衍生物中。然而，在这里我们首次报告了果糖中明显的碱辅助 1,5-甲硅烷基迁移，由 X 射线晶体学和 2D-​​NMR 光谱学的证据确定。这种新的迁移与布鲁克重排有关，并且似乎是通过涉及五价硅的阴离子环状过渡态介导的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872660