(2R,3S,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan | 869203-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan
• CAS: 869203-04-3
• 化学式: C₃₉H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 679.057
• InChiKey: BDAHQTBUCKPIOE-RDKVZNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  观察果糖上的 1,5-甲硅烷基迁移

  摘要：

  在涉及果糖的合成研究中，观察到意外的甲硅烷基迁移 - 导致产品在空间上更加拥挤。之前已经观察到 1,4-甲硅烷基迁移发生在几种不同的碳水化合物衍生物中。然而，在这里我们首次报告了果糖中明显的碱辅助 1,5-甲硅烷基迁移，由 X 射线晶体学和 2D-​​NMR 光谱学的证据确定。这种新的迁移与布鲁克重排有关，并且似乎是通过涉及五价硅的阴离子环状过渡态介导的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872660
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,3-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  观察果糖上的 1,5-甲硅烷基迁移

  摘要：

  在涉及果糖的合成研究中，观察到意外的甲硅烷基迁移 - 导致产品在空间上更加拥挤。之前已经观察到 1,4-甲硅烷基迁移发生在几种不同的碳水化合物衍生物中。然而，在这里我们首次报告了果糖中明显的碱辅助 1,5-甲硅烷基迁移，由 X 射线晶体学和 2D-​​NMR 光谱学的证据确定。这种新的迁移与布鲁克重排有关，并且似乎是通过涉及五价硅的阴离子环状过渡态介导的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872660