N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-imine | 1311486-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-imine
• CAS: 1311486-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HEQGAACLWFYICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以19 mg的产率得到4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 在 trans-[RuCl₂{P(OMe)₃}{(R,R)-Ph-(2,6-bis(oxazoline)pyridine)}] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-imine 、 4-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在异丙醇加氢或转移加氢条件下，使用Ru-Pybox配合物对苯乙酮衍生的N-芳基亚胺进行高度对映选择性加氢

  摘要：

  已经描述了通过使用同时带有pybox（2,6-双（恶唑啉）吡啶）和单齿亚磷酸酯配体的Ru络合物不对称还原由苯乙酮衍生的N-芳基亚胺。该催化剂在各种底物上均表现出良好的活性，并且在异丙醇中的加氢和转移加氢条件下，均以非常高的对映选择性（最高99％）递送胺产物。从氘化研究来看，在氢化和转移氢化条件下观察到非常不同的标记，这表明两个反应中氢源的性质不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201405276

文献信息

• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Cooperative Transition-Metal and Chiral Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Imines To Form Amines
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201100878

  日期：2011.5.23

  Control with an iron hand: A broad range of ketimines underwent enantioselective hydrogenation in the presence of a chiral Brønsted catalyst and a well‐defined nonchiral iron catalyst (see scheme). This procedure constitutes an attractive and environmentally favorable alternative to well‐established asymmetric hydrogenation reactions with precious‐metal catalysts.

  用铁手控制：在手性布朗斯台德催化剂和定义明确的非手性铁催化剂的存在下，各种各样的酮亚胺进行对映选择性加氢（参见方案）。该方法构成了用贵金属催化剂建立的不对称加氢反应的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。
• Cooperative Catalysis with Iron and a Chiral Brønsted Acid for Asymmetric Reductive Amination of Ketones
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Haijun Jiao、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201400328

  日期：2014.11.3

  AbstractThe direct asymmetric reductive amination (DARA) of ketones with anilines is described by combining a chiral Brønsted acid (TRIP) and the non‐chiral Knölker iron complex as the catalyst system. In situ‐formed imines are reduced with molecular hydrogen to give chiral amines in high yields (90%) and enantioselectivities of up to 99% ee.magnified image