N-benzyl-1-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methanamine | 1313885-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-benzyl-1-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methanamine
• CAS: 1313885-00-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: KXSQOEXOBCKNPL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methanamine 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl]-dimethylazanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  CXCR3 antagonists: Quaternary ammonium salts equipped with biphenyl- and polycycloaliphatic-anchors

  摘要：

  Small-molecule ligands for the CXCR3 chemokine receptor receive considerable attention as a means to interrogate the roles of CXCR3 in vitro and in vivo and/or to potentially treat various conditions such as inflammatory diseases and cancer. We have synthesized and explored a novel class of small-molecule antagonists for CXCR3. A medium-throughput screen revealed an adamantane-guanidine as a hit. The guanidine unit was replaced by a small quaternary ammonium group, leading to ca. 5-fold increase in affinity. Substitution of the adamantane group by a myrtenyl moiety further increased affinity, while the benzyl group was decorated with an additional (substituted) aryl ring. This led to the identification of several bisaryl-based ligands with CXCR3 affinities of around 100 nM and with the ability to antagonize the functional activity of CXCL10. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.035
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  The Development of Tyrosyl-DNA Phosphodyesterase 1 (TDP1) Inhibitors Based on the Amines Combining Aromatic/Heteroaromatic and Monoterpenoid Moieties

  摘要：

  背景：抑制DNA修复酶酪基-DNA磷酸二酯酶1（TDP1）可能增加对导致肿瘤细胞DNA损伤的抗癌药物的疗效。在已知的TDP1抑制剂中，有含有天然物质部分的化合物，例如单萜类化合物。在这项工作中，我们合成了几种含有芳香/杂芳胺和单萜类基团的化合物，并评估了它们对TDP1的抑制潜力。 方法：所有合成化合物的结构均通过1H和13C核磁共振以及高分辨质谱确认。芳胺的TDP1抑制活性是通过实时荧光寡核苷酸生物传感器确定的。 结果：合成的二级胺的TDP1抑制活性IC50在0.79-9.2 µM范围内。发现（-）-没药醛衍生物中含有对溴苯胺或m-(三氟甲基)苯胺残基的最高活性。 结论：我们合成了22种二级胺；其中，17种是新颖的化学结构。许多胺在低微摄米范围内抑制TDP1活性。因此，这些化合物在与DNA损伤药物联合研究其抗增殖活性方面具有潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181220121042

文献信息

• One-pot monoterpene alcohol amination over Au/ZrO2 catalyst: Effect of the substrate structure
  作者：Yu. S. Demidova、E.V. Suslov、I.L. Simakova、E.S. Mozhajcev、D.V. Korchagina、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、A. Simakov、D. Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.01.020

  日期：2018.4

  for myrtenol, increasing selectivity to the amine. The influence of secondary transformation was more noticeable for monocyclic perillyl alcohol with a conjugated –OH group. Myrtenol amination was explored with a range of aliphatic and aromatic amines, showing that the primary amine structure affected both the initial dehydrogenation rate and the selectivity to the desired amine. A good correlation was

  在Au / ZrO 2上研究了一锅法天然单萜醇的胺化催化剂，着重于根据药物相关性选择的底物的结构效果。在可比较的条件下，选择了双环（myrtenol和nopol，带有一个未结合的–OH基）和单环（紫苏）醇进行苯胺胺化。Nopol的使用使反应速率比肉豆蔻醇降低了十倍，从而提高了对胺的选择性。对于具有共轭-OH基团的单环紫苏醇，二次转化的影响更为明显。用一系列脂族和芳族胺探索了肉豆蔻胺的胺化反应，表明伯胺结构既影响初始脱氢速率，又影响对所需胺的选择性。使用Hammett方程发现底物结构与反应性之间具有良好的相关性。醇脱氢所需的δ+可用性。作为氢供体引入的丙醇2提高了目标胺的收率。