(-)-(6S,6aR,10S,10aR)-ethyl 2,4-dichloro-6-methyl-10-nitro-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate | 1631166-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-(6S,6aR,10S,10aR)-ethyl 2,4-dichloro-6-methyl-10-nitro-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1631166-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 386.232
• InChiKey: DLIISSOLNRKDGH-XETDPJDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 2,4-chloro-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol 、 乙醛 在 caesium carbonate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(-)-(6S,6aR,10S,10aR)-ethyl 2,4-dichloro-6-methyl-10-nitro-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙醛与 (E)-2-(2-硝基乙烯基) 苯酚的邻位邻羟基定向催化不对称三重多米诺反应

  摘要：

  在此，我们展示了利用相邻的邻羟基参与基于烯胺和亚胺的三重多米诺反应的预转变状态，以实现高反应速率和不对称诱导。通过 (R)-2-{二苯基 [(三甲基甲硅烷基) 催化的三重多米诺迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应合成对映体纯的药物样色满和四氢-6H-苯并[c]色烯具有三到四个连续的立体中心氧]甲基}吡咯烷，然后在温和条件下由简单前体进行 Wittig 和 Michael/Wittig-Horner 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402182