methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 144490-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 144490-59-5
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₁
• 分子量: 804.934
• InChiKey: QDQFTFVPVMLVAJ-RDFABFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4, 6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 14. Glycosidation of partially protected galactopyranose-, glucopyranose-, and mannopyranose-derived vicinal diols
  作者：Pulla Reddy Muddasani、Eva Bozó、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770128

  日期：1994.2.9

  respectively (Scheme 1, Table 3). The disaccharides derived from 4, 5, and 7 were characterized as their acetates 18/19/22/23, 26/27/30/31, and 38/39/42/43, respectively. Glycosidation of the galacto-configurated diequatorial 2,3-diols 8 and 9 and the manno-configurated diequatorial 3,4-diol 10 by 1 (Scheme 2, Table 3) also proceeded in fair yields to give the disaccharides 44–47 (69–80%;1,2-/1,3-linked products

  考察了在赤道反式-1，2和轴向赤道顺式1，2-二醇中的H键与二嗪1的糖基化的区域选择性之间的关系。根据FT-IR和1 H-NMR光谱分配H键（图1）。苷化由1所述的葡糖-构型diequatorial反式-2,3-二醇4-7，得到单-葡糖产品16/17/20/21（69-89％）; 1,2- / 1,3-链接产品（37-46：63-54），24 /25/28/ 29（60-63％； 1,2- / 1,3-链接产品46-51：54 –49），32–35（69-94％； 1,2- / 1,3-链接的产品45-52：55-48）和36/37/40/41（59-63％； 1,2- / 1,3-链接的产品产品52–59：48–41）（方案1，表3）。衍生自4、5和7的二糖的特征分别是其乙酸盐18/19/22 / 23、26 / 27/30/31和38/39/42/43。所述的糖苷化半乳-构型diequatorial