甲基2-O-烯丙基-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-alpha-D-甘露糖基)-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 81555-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-O-烯丙基-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-alpha-D-甘露糖基)-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-aD-葡萄糖呋喃糖
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-allyl-3-O-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；Methyl 2-O-allyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-mannopyranosyl)-a-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 81555-75-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₅
• 分子量: 564.541
• InChiKey: BPNGMWPZBKSQCO-WCOSSBOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-O-烯丙基-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-alpha-D-甘露糖基)-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 sodium methylate 甲醇 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基 3-O-alpha-D-甘露糖基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。甲基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷和相应的甘露糖苷的合成。

  摘要：

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80004-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基2-O-烯丙基-3-O-(2’,3’,4’,6’-四-O-乙酰基-alpha-D-甘露糖基)-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。甲基3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷和相应的甘露糖苷的合成。

  摘要：

  甲基2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（12）为通过用2-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物（11）对2-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-甲基-D-甘露吡喃糖苷（9）进行Helferich糖基化以90％的产率制备。除去亚苄基和用11进行的第二次Helferich糖基化反应导致甲基2-O-烯丙基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）- α-D-甘露糖吡喃糖苷（14），经过脱甲酰作用和Zemplén脱乙酰基作用后，得到标题化合物5。二糖甲基3-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-α-甘露糖吡喃糖苷（7）和甲基6-O-（ α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（6）也已经合成。给出了化合物5、6和7的1H-nmr光谱的完整分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80004-9

文献信息

• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides
  作者：Francoise M. Winnik、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1021/jo00135a004

  日期：1982.7