(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-4-(carbamoyloxy)-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate | 1266609-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-4-(carbamoyloxy)-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(Acetoxymethyl)-4-(carbamoyloxy)-6-((2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl Diacetate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1266609-56-6
• 化学式: C₃₉H₅₈N₄O₂₁S
• 分子量: 950.97
• InChiKey: AZXISGAMELSHKG-YCDNRJOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-4-(carbamoyloxy)-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING
  [FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE

  摘要：

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。

  公开号：

  WO2011019419A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 10% Pd(OH)2/C 、 20 % Pd(OH)2/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 乙酸肼 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.68h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-4-(carbamoyloxy)-6-((2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-MEDIATED TUMOR TARGETING
  [FR] CIBLAGE DE TUMEURS MÉDIÉ PAR UN HYDRATE DE CARBONE

  摘要：

  本文提供的化合物可选择性地针对肿瘤，其中根据以下公式或其药用可接受的盐，其中RA和RB如本文所定义。肿瘤可通过本文描述的化合物进行成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，可与次级成像剂（如用于超声成像的微泡）结合。

  公开号：

  WO2011019419A1

文献信息

• Carbohydrate-Mediated Tumor Targeting
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US20120148502A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Tumors can be selectively targeted via compounds provided herein according to the formula, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R A and R B are as defined herein. Tumors can be imaged or targeted for therapeutic treatment using compounds described herein where at least one R A or at least one R B group comprises a imaging agent, a therapeutic agent, or a member of a specific binding pair which can be associated with a secondary imaging agent, such as a microbubble for ultrasonic imaging.

  肿瘤可以通过本文提供的符合以下公式或其药学上可接受的盐的化合物进行选择性靶向。其中RA和RB的定义如本文所述。本文所描述的化合物可以用于肿瘤成像或靶向治疗，其中至少一个RA或至少一个RB基团包含成像剂、治疗剂或特定结合对的成员，该结合对可与次级成像剂（例如超声成像的微泡）相结合。