3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1420293-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1420293-01-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₆
• 分子量: 474.598
• InChiKey: HUPASPVKFVFEAD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 、 methyl [(phenylmethyl)imino] acetate N-oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 Copper(I); benzoate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以4.762%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮的官能团耐受的催化迁移氧化偶联。

  摘要：

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201200359
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 2-(3-hydroxypropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氮的官能团耐受的催化迁移氧化偶联。

  摘要：

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201200359