3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(nonan-5-yl)benzaldehyde | 1192065-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(nonan-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-nonan-5-ylbenzaldehyde
• CAS: 1192065-18-1
• 化学式: C₂₈H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 492.89
• InChiKey: CNLYNONJPKRMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(nonan-5-yl)benzaldehyde 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到(4R,5S)-3-{(2R,3R)-3-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(nonan-5-yl)phenyl]-3-hydroxy-2-methylpropanoyl}-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-4-(nonan-5-yl)benzaldehyde 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(nonan-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然存在的细胞毒性[7.7]对环环烷，（-）-环环烷A及其对映异构体的合成及其对生物学活性的影响†

  摘要：

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。

  DOI：

  10.1039/b909646a

文献信息

• Syntheses of naturally occurring cytotoxic [7.7]paracyclophanes, (−)-cylindrocyclophane A and its enantiomer, and implications for biological activity
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Fumiya Ikarashi、Masataka Minami、Masatoshi Shibuya、Tsutomu Sugahara、Naoki Kanoh、Hisatsugu Ohori、Hiroyuki Shibata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b909646a

  日期：——

  The total syntheses of (−)-cylindrocyclophane A (1), a naturally occurring, cytotoxic [7.7]paracyclophane, and its enantiomer have been achieved in an enantiodivergent manner starting from a chiral propargyl alcohol building block using Smith's cross metathesis/ring-closing metathesis protocol as the key step. The biological evaluation of both enantiomers of cylindrocyclophane A (1 and ent-1) and its

  的总合成 （-）-圆柱环烷A（1），天然存在的细胞毒性[7.7]对环烷从其手性炔丙醇构件开始，以史密斯的交叉复分解/闭环复分解方案为关键步骤，以对映体的方式获得了该化合物及其对映体。对cylindrocyclophane A（1和ent -1）的两个对映体及其类似物的生物学评价表明，1的手性与它的细胞毒性无关。间苯二酚 强大的[7.7]对环烷骨架中嵌入的图案。