(20S,23S)-3-oxo-20,23-dihydroxydammar-24-en-21-oic acid 21,23-lactone | 1189533-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S,23S)-3-oxo-20,23-dihydroxydammar-24-en-21-oic acid 21,23-lactone
• CAS: 1189533-12-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: LMUCBLAKTJASMH-BDYGIELUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,23S)-3-oxo-20,23-dihydroxydammar-24-en-21-oic acid 21,23-lactone 、 4-硝基苄胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以34.5%的产率得到(3S,20S,23S)-3-(4-nitrobenzylamino)-20,23-dihydroxydammar-24-en-21-oic acid 21,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  绞股蓝的Dammaranes及其衍生物的合成作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素通路负调控的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。在此，将由天然三萜皂苷1b制得的皂甙元2b在3位上进行修饰，以通过酯化，氧化和还原胺化反应建立达玛烷衍生物库，并作为PTP1B抑制剂进行评价。3- ø -对位-Carboxylphenyl取代的衍生物5b中被发现在体外抑制活性的最佳蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（IC 50  = 0.27μM），其中3- ö -元-carboxylphenyl取代5A 在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶之间表现出最佳的选择性（接近五倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (20S,23S)-3β,20-dihydroxyldammarane-24-ene-21-oic acid-21, 23-lactone 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70.9%的产率得到(20S,23S)-3-oxo-20,23-dihydroxydammar-24-en-21-oic acid 21,23-lactone
  参考文献：
  名称：

  绞股蓝的Dammaranes及其衍生物的合成作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B的抑制剂

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素通路负调控的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。在此，将由天然三萜皂苷1b制得的皂甙元2b在3位上进行修饰，以通过酯化，氧化和还原胺化反应建立达玛烷衍生物库，并作为PTP1B抑制剂进行评价。3- ø -对位-Carboxylphenyl取代的衍生物5b中被发现在体外抑制活性的最佳蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（IC 50  = 0.27μM），其中3- ö -元-carboxylphenyl取代5A 在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶之间表现出最佳的选择性（接近五倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.073