(R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid | 75879-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid
• CAS: 75879-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: RQVMJZOJMCOIGG-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-(R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 17, p. 1799 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-(S-methylxanthate) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 17, p. 1799 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF2α methyl ester by a biomimetic process
  作者：Alexandre Guy、Thierry Durand、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00100-7

  日期：1997.3

  The first total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF(2 alpha) methyl ester 1 with high stereoselectivity and good yield, is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane is a potent precursor of labelled (deutered and/or tritiated) 8-epi-PGF(2 alpha), an useful tool for biological studies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Epoxygenase eicosanoids: Synthesis of tetrahydrofuran-diol metabolites and their vasoactivity
  作者：J.R. Falck、L. Manmohan Reddy、Kihwan Byun、William B. Campbell、Xiu-Yu Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.096

  日期：2007.5

  Eight members of a recently identified family of tetrahydrofuran-diols (THFDs), originating from epoxyeicosatrienoic acids (EETs), were prepared stereospecifically from D-(+)-glucose. The THFDs potently induced relaxation of pre-contracted bovine arteries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.