1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-ribopyranose | 217951-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-ribopyranose
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-β-L-ribopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-beta-L-ribopyranose；[(3S,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 217951-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-ZDEQEGDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-ribopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-ribopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of d- and l-Ribosidodihydroxyacetone Tetraacetates with an Orthoester Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a008
• 作为产物：
  描述：

  L-核糖 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of d- and l-Ribosidodihydroxyacetone Tetraacetates with an Orthoester Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a008

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020094963A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to certain bezimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.

  本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗或预防由疱疹病毒引起的病毒感染。该发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的药物配方。
• Synthesis of Methyl 1-(2,3,5-Tri-<i>O</i>-acetyl-β-<scp>l</scp>-ribofuranosyl)-1,2,4- triazole-3-carboxylate from <scp>l</scp>-Ribose:  From a Laboratory Procedure to a Manufacturing Process
  作者：Pingsheng Zhang、Zhiming E. Dong、Thomas P. Cleary

  DOI：10.1021/op050051m

  日期：2005.9.1

  A two-step manufacturing process for methyl 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-L-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate (1) was developed. In step 1, L-ribose was converted to a beta/alpha mixture of 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-ribofuranoses (2 and 4). The step contained four chemical transformations and was completed in "one-pot" in approximately 95% yield. The crude step 1 product was reacted with methyl 1,2,4-triazole-3-carboxylate (3) in step 2 to produce 1. The successful utilization of both isomers (2 and 4) in step 2 offered advantages of higher overall yield and a much simplified process by eliminating the isolation of pure 2. The process was successfully scaled up to the pilot plant and subsequently in a manufacturing campaign using commercial production facilities.
• US6455507B1
  申请人：——

  公开号：US6455507B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• [EN] SYNTHESIS OF L-RIBOSE AND 2-DEOXY L-RIBOSE<br/>[FR] SYNTHESE DE L-RIBOSE ET 2-DESOXY L-RIBOSE
  申请人：——

  公开号：WO1998039347A2

  公开（公告）日：1998-09-11

  [EN] A method for synthesizing L-ribose (1) and 2-deoxy L-ribose (12) from inexpensive D-ribose (2) is provided. The 5-O-trityl ribose (3) (prepared in 70 % yield from D-ribose) is reduced with borohydride to give the tetrol (4), which is then peracetylated to the tetraacetate (5). Hydrolysis of the trityl ether followed by Swern oxidation affords the aldehyde (7) via the alcohol (6). This aldehyde is a protected form of L-ribose, being L-ribose 2,3,4,5,-tetraacetate. Mild basic hydrolysis of the acetate affords L-ribose itself (1), thus ending an efficient six-step synthesis of (1) from (2) which proceeds in 39 % overall yield. In a second aspect of the invention, L-ribose is converted into the beta -selenophenyl ribofuranoside (10) via the tetraester (9) in 71 % isolated yield for the four steps. Treatment of (10) with tributylstannane and AIBN furnishes in 84 % yield the tribenzoyl 2-deoxy-L-ribofuranoside (11) which, on basic hydrolysis, gives 2-deoxy L-ribose (12) in high yield. In a third aspect of the invention, L-arabinose (13) is converted into 2-deoxy L-ribose (12) via the arabinopyranosyl bromide (14), via similar reductive rearrangement with tributylstannane to give the 2-deoxy ribopyranose tribenzoate (16). Hydrolysis yields 2-deoxy L-ribose. In a third aspect of the invention, L-arabinose is converted into 2-deoxy L-ribose by an alternate route.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse de L-ribose (1) et de 2-désoxy L-ribose (12) à partir de D-ribose (2) peu coûteuse. La 5-O-trityl ribose (3) (préparée à 70 % à partir de D-ribose) est réduite avec du borohydrure de façon à obtenir le trétol (4) qui est ensuite peracétylé pour former le tétraacétate (5). L'hydrolyse de l'éther de trityle suivie par une oxydation de Swern produit l'aldhéhyde (7) à l'aide de l'alcool (6). Cet aldéhyde est une forme protégée de L-ribose qui est un L-ribose 2,3,4,5,-tétraacétate. L'hydrolyse faiblement basique de l'acétate produit L-ribose lui-même (1), terminant ainsi une synthèse efficace en six-sept étapes de (1) à partir de (2), qui produit un rendement global de 39 %. Selon un second mode de réalisation de l'invention, L-ribose est converti en beta -sélénophényl-ribofuranoside (10) à l'aide du tétraester (9) dans un rendement isolé de 71 % pour les quatre étapes. Un traitement de (10) avec du tributylstannane et AIBN produit le tribenzoyl-2-désoxy-L-ribofuranoside (11) dans un rendement de 84 %, qui dans une hydrolyse de base produit 2-désoxy L-ribose (12) dans un rendement élevé. Selon un troisième mode de réalisation de l'invention, L-arabinose (13) est converti en 2-désoxy L-ribose (12) par le bromure d'arabinopyranosyle (14) à l'aide d'un réarrangement réducteur avec le tributylstannane de façon à obtenir le 2-désoxy ribopyranose tribenzoate (16). L'hydrolyse produit 2-désoxy L-ribose. Selon un troisième mode de réalisation de l'invention, L-arabinose est converti en 2-désoxy L-ribose par un autre processus.