[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl benzoate | 156475-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 156475-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GENFHZZJQPZNIT-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides

  摘要：

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77150-4
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 TMSTf 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 [(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides

  摘要：

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77150-4

文献信息

• Benzimidazole 2′-Isonucleosides: Design, Synthesis, and Antiviral Activity of 2-Substituted-5,6-Dichlorobenzimidazole 2′-Isonucleosides
  作者：G. A. Freeman、D. W. Selleseth、J. L. Rideout、R. J. Harvey

  DOI：10.1080/15257770008033001

  日期：2000.1

  on nucleophilic displacements of a 2'-tosylate from carbohydrate intermediates with 2-bromo-5,6-dichlorobenzidazole. 2-Bromo and 2-isopropyl amino analogs with 3'- and 5'-oxo and deoxy substitutions were prepared. The benzimidazole-2-'isonucleosides presented here demonstrated reduced activity against HCMV when compared to other D-ribofuranosyl benzimidazole analogs. In addition, they were not found

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。