Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-[6-13C]glucopyranoside | 1053632-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-[6-13C]glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl](113C)methanol
• CAS: 1053632-08-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 465.547
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-CUHICEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-[6-13C]glucopyranoside 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-D-[6-13C]xylo-pent-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

  摘要：

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/b000262n
• 作为产物：
  描述：

  α-D-(6-13C)-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-[6-13C]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

  摘要：

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/b000262n

文献信息

• 13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite
  作者：Parmeshwari Sahai、Mamta Chawla、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b000262n

  日期：——

  In this paper we provide evidence for the presence of a de novo route for myo-inositol biosynthesis in the protozoan parasite Leishmania donovani, by the application of 13C labelling and electrospray ionisation mass spectrometry (ESMS). For this myo-[1-13C]inositol is prepared from D-[6-13C]glucose and biosynthetically incorporated in the parasite promastigote cell culture. Biosynthetic phosphatidylinositol (PI) and its hydrolysis products glycero-PI and inositol are analysed by ESMS and the isotopomeric ratio determined. The incorporation experiments show substantial isotopic dilution, indicating the presence of myo-inositol 1-phosphate synthase (MIP synthase) enzyme in the parasite; this is further confirmed by incorporation of D-[6-13C]glucose in the parasite phosphatidylinositol.

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。