Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(triphenylmethyl)-D-[6-13C]glucopyranoside | 1054621-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(triphenylmethyl)-D-[6-13C]glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxy(113C)methyl)oxane
• CAS: 1054621-99-6
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 707.868
• InChiKey: AYWIUINDNNLVIG-FIYKLDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(triphenylmethyl)-D-[6-13C]glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-[6-13C]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

  摘要：

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/b000262n
• 作为产物：
  描述：

  α-D-(6-13C)-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(triphenylmethyl)-D-[6-13C]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

  摘要：

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/b000262n