(4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol | 190390-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol
• 英文别名: (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran-3-ol
• CAS: 190390-52-4
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 402.722
• InChiKey: DHJMGWNFWQKMOD-WXCOAYGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 9-dimethylphosphono-8-oxo-5-nonenoic acid methyl ester 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-pentyl-cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R,6S)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octa-2,7-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  面向BMS-200475'恩替卡韦'合成的自由基环化研究：碳环核心

  摘要：

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.001

文献信息

• Total Synthesis of DHA and DPAn-3 Non-Enzymatic Oxylipins
  作者：Camille Oger、Alexandre Guy、Jérémy Merad、Thomas Degrange、Guillaume Reversat、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1055/a-1654-4111

  日期：2022.3

  systemic and/or specific biomarkers in various pathologies, and more especially, they were found to have their own biological properties. Produced in vivo as a non-separable mixture of isomers, their total synthesis is a keystone to answer biological questions. In this work, the total synthesis of three non-enzymatic oxylipins derived from docosahexaenoic acid (DHA) and docosapentanoic acid (DPAn-3) is

  Oxylipins 在体内由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 形成。大量结构多样性的化合物归入术语oxylipins 下，它们的形成机制（涉及或不涉及酶）以及化学结构（环戊烷、四氢呋喃、羟基化-PUFA 等）都不同。oxylipins 的所有结构都具有重要的生物学意义。与氧化应激现象直接相关，非酶促oxylipins被用作各种病理中的全身和/或特异性生物标志物，更具体地说，它们被发现具有自己的生物学特性。作为一种不可分离的异构体混合物在体内产生，它们的全合成是回答生物学问题的基石。在这项工作中，
• The first total synthesis of iPF4α-VI and its deuterated analog
  作者：Seongjin Kim、John A. Lawson、Domenico Praticò、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00398-2

  日期：2002.4

  The total and stereospecific syntheses of iPF4α-VI and d4-iPF4α-VI have been accomplished. iPF4α-VI is a docosahexanenoic acid (DHA)-derived isoprostane. DHA is the most abundant polyunsaturated fatty acid in the brain. Different synthetic designs have been used for the two syntheses. In the d4-iPF4α-VI design, the deuterated part of the molecule was introduced last in the synthesis.

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。
• Total synthesis of a novel isoprostane IPF2α-I and its identification in biological fluids
  作者：Mustafa Adiyaman、John A. Lawson、Seong-Woo Hwang、Subhash P. Khanapure、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00973-2

  日期：1996.7

  The first total synthesis of IPF2α-I 25 is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane has been used to establish its presence in human urine.

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。
• Total Synthesis of Isoprostanes Derived from Adrenic Acid and EPA
  作者：Camille Oger、Valérie Bultel-Poncé、Alexandre Guy、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/ejoc.201200070

  日期：2012.5

  been synthesized. Such compounds are derived from the action of reactive oxygen species on the phospholipid-bound polyunsaturated fatty acids (PUFA), adrenic acid and eicosapentaenoic acid, respectively. Of special interest are the F2-dihomo-isoprostanes because they could represent potential biomarkers for myelin damage as its main PUFA constituent is adrenic acid. Our strategy, based on a pivotal enantiomerically

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。
• Oxygenated Metabolites of <i>n</i> ‐3 Polyunsaturated Fatty Acids as Potential Oxidative Stress Biomarkers: Total Synthesis of 8‐F _3t ‐IsoP, 10‐F _4t ‐NeuroP and [D ₄ ]‐10‐F _4t ‐NeuroP
  作者：Alexandre Guy、Camille Oger、Johannes Heppekausen、Cinzia Signorini、Claudio De Felice、Alois Fürstner、Thierry Durand、Jean‐Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201400380

  日期：2014.5.19

  products of polyunsaturated fatty acids is of paramount importance for improving our medical knowledge in the field of oxidized lipids. Two novel metabolites of n‐3 polyunsaturated fatty acids, 8‐F3t‐IsoP and 10‐F4t‐NeuroP as well as a deuterated derivative thereof were synthesized based on an acetylenic intermediate. An original approach achieved lateral chain insertion of 8‐F3t‐IsoP by a ring‐closing

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。