isopropyl 2-deoxy-2C-<(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)-methyl>-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabino-pentofuranoside | 129716-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-deoxy-2C-<(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)-methyl>-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabino-pentofuranoside
• 英文别名: isopropyl 2-deoxy-2C-[(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)-methyl]-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabino-pentofuranoside；4-[[(6aR,8R,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-propan-2-yloxy-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]methyl]-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 129716-17-2
• 化学式: C₂₇H₅₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 570.874
• InChiKey: OUKNLYOJVSIVIG-ALNDXVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-deoxy-2C-<(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)-methyl>-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabino-pentofuranoside 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 生成 isopropyl 2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2C-<(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)methyl>-β-D-arabino-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 isopropyl 2-deoxy-2C-<(2,4-dimethoxypyrimidin-6-yl)-methyl>-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-arabino-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).

  摘要：

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.389

文献信息

• YOSHIMURA, YUICHI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 389-392
  作者：YOSHIMURA, YUICHI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthesis of 2'-deoxy-6,2'-methano-pyrimidine nucleosides (nucleosides and nucleotides. XC).
  作者：Yuichi YOSHIMURA、Akira MATSUDA、Tohru UEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.389

  日期：——

  An alternative method for the synthesis of 2'-deoxy-6, 2'-methanouridine (1), -cytidine (3) and -4-thiouridine (13) is described which involves a condensation of an isopropyl β-D-2-pentuloside (5) and a carbanion formed from 6-trimethylsilylmethylpyrimidine (6), followed by intramolecular glycosylation.

  本文介绍了合成 2'-脱氧-6，2'-甲尿苷（1）、-胞苷（3）和-4-硫尿苷（13）的另一种方法，该方法涉及异丙基 β-D-2-pentuloside （5）和由 6-三甲基硅甲基嘧啶（6）形成的碳离子的缩合，然后进行分子内糖基化。